2-取代間苯二酚化合物的合成研究.pdf

1、2-取代間苯二酚化合物是一類重要的有機(jī)合成中間體。本文以間苯二酚作為原料經(jīng)過(guò)二叔丁基化、異丙基化和脫叔丁基化三步反應(yīng)合成了 2-異丙基間苯二酚。主要結(jié)果如下： 4,6-二叔丁基間苯二酚的合成工藝。以叔丁醇作為烷基化試劑，分別采用濃硫酸和酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂(NKC-9)作為催化劑，合成.4,6-二叔丁基間苯二酚的最佳收率(純度)分別為90.1％(93.96％)，85.8％(98.77％)。以甲基叔丁基醚(MTBE)作為烷基化試劑，

2、分別采用濃硫酸和酸性離子交換樹(shù)脂(N7KC-9)作為催化劑，合成4,6-二叔丁基間苯二酚的最佳收率(純度)分別為62.2％(95.23％)，55.9％(92.66％)。并且對(duì)催化劑用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間和叔丁醇用量等因素做了系列的改變，確定了它們對(duì)產(chǎn)品收率的影響。 2-異丙基-4,6-二叔丁基間苯二酚的合成工藝。采用正己烷與堿水混合體系，滴加溴代異丙烷1.0～1.5h時(shí)，產(chǎn)品收率65.5％，純度(HPLC)：95.70％，熔點(diǎn)

3、105～108℃；一次性加入溴代異丙烷，同時(shí)添加KI，產(chǎn)品收率66.5％，熔點(diǎn)104～107℃。采用無(wú)有機(jī)溶劑體系，滴加溴代異丙烷5.0h時(shí)，產(chǎn)品收率61.7％，熔點(diǎn)101～107℃。通過(guò)核磁氫譜對(duì)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。同時(shí)，研究了添加若干種相轉(zhuǎn)移催化劑及表面活性劑對(duì)該反應(yīng)的影響。 2-異丙基間苯二酚的合成工藝。以濃硫酸作為催化劑，在高溫下進(jìn)行脫叔丁基化反應(yīng)，采用硝基苯作為溶劑，產(chǎn)品收率：81.O％，純度(HPLC)：95.54％

4、，m.p.：80～82℃：采用二氯甲苯(DCT)作為溶劑，產(chǎn)品收率：76.7％，純度(HPLC)：96.14％，m.p.：81～83℃。通過(guò)核磁氫譜及元素分析對(duì)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。同時(shí)，研究了粗產(chǎn)品通過(guò)去離子水重結(jié)晶，可以有效的提純脫色，得到純度大于97.0％的目標(biāo)產(chǎn)物，精制收率80％以上。 通過(guò)相似的路線合成了2-乙基間苯二酚，收率：98.8％，純度(HPLC)：95.15％，m.p.：94～96℃；2-丁基間苯二酚，以4,6