多取代吡咯化合物的合成研究.pdf

1、多取代吡咯及其衍生物是一類重要的精細(xì)化工中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、日用化工、涂料、紡織、印染等諸多領(lǐng)域；尤其是近年來隨著卟啉類化合物在許多領(lǐng)域中的研究和應(yīng)用不斷得到加強，作為制備此類化合物前軀體的多取代吡咯的合成研究引起了人們越來越多的關(guān)注。多取代吡咯的合成方法有很多種，主要的有縮合法、環(huán)轉(zhuǎn)化法和擴環(huán)法等幾種，其中縮合法的研究和應(yīng)用比較廣泛。
　　 本文通過對乙酸乙酰乙酯、丙酰乙酸甲酯和丙二酸二乙酯的亞硝化、還原成肟以及成環(huán)

2、反應(yīng)合成了七種多取代吡咯化合物：2-甲氧羰基-3-乙基-4-乙酰基-5-甲基吡咯(a)、2，4-二甲氧羰基-3，5-二乙基毗咯(b)、2-乙氧羰基-3-甲基-4-甲氧羰基-5-乙基吡咯(c)、2，4-二乙氧羰基-3，5-二甲基吡咯(d)、2-乙氧羰基-3，5-二甲基-4-乙?；量?e)、2-乙氧羰基-3，4-二甲基吡咯(f)和2-乙氧羰基-3，5-二甲基吡咯(g)。其中，前三種多取代吡咯化合物(a、b、c)未見文獻報道。
　　

3、 研究表明，還原和成環(huán)縮合反應(yīng)條件對目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率有重要影響，因此本論文通過改變反應(yīng)條件，詳細(xì)考察了在不同的反應(yīng)條件下目標(biāo)化合物的產(chǎn)率，得出其最佳反應(yīng)條件為：鋅粉和起始反應(yīng)物的量（摩爾）之比為2.7-2.8:1，pH4-4.5，溫度95-100℃。在該最佳條件下，有六個化合物的產(chǎn)率達到56-67％。通過熔點測定、紫外-可見光譜、紅外光譜、核磁共振譜以及電化學(xué)方法對化合物進行了表征。
　　 本論文共分為六章，第一章簡要介紹了吡咯類