以硫代酰胺為合成子合成新型吡咯類相關(guān)化合物的反應(yīng)研究.pdf

1、吡咯類化合物廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物中，可應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、涂料以及材料科學等，也廣泛用作有機合成的中間體，得到了醫(yī)學界和有機化學家們的廣泛關(guān)注，并因此成為有機合成研究中的熱點之一。
　　呋喃并[2，3-b]吡咯化合物在眾多具有藥物和生物活性的天然產(chǎn)物中占有十分重要的地位，因此被廣泛應(yīng)用于設(shè)計生物活性體系。呋喃并[2，3-b]吡咯類化合物可以作為一種新型化療藥物，而且具有抗菌活性，也能作為老年癡呆干預治療的重要分子。

2、而以前的呋喃并[2，3-b]吡咯類化合物的合成方法是先構(gòu)建吡咯或者呋喃環(huán)再進一步構(gòu)建并環(huán)體系。并且近期報道的合成呋喃并[2，3-b]吡咯類化合物的方法大部分是由金屬催化或者經(jīng)復雜的催化劑催化得到目標化合物。
　　二硫醚可用作制備自組裝膜，含二硫鍵的化合物已被用于動態(tài)組合庫、鏈環(huán)、大環(huán)化合物、“牢籠”式絡(luò)合物、樹突狀聚合物、輪烷、膠束等的制備，以及廣泛的化學傳感器和前體藥物的制備，而且蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中也存在二硫醚鍵。常見的制備二硫醚類

3、化合物合成方法是硫醇的氧化反應(yīng)。但是，這些方法往往局限于溶劑、催化劑等反應(yīng)條件。
　　第一章中，著重描述了硫代酰胺類化合物（極性烯酮N,S-乙縮醛）和芳甲?；兹┰谟袡C合成中的應(yīng)用，并且簡單介紹了呋喃并[2，3-b)吡咯類化合物以及二硫醚類化合物的合成方法。
　　第二章中，我們構(gòu)建了以β-苯甲酰硫代酰胺，苯甲?；兹┖颓杌宜嵋阴樵希嘟M分“一鍋煮”合成呋喃并[2，3-b]吡咯類化合物4的新方法，并進一步對反應(yīng)條件進行了

4、篩選，最終確定了以DIPEA作堿，乙醇作溶劑，室溫下反應(yīng)的最佳條件。此方法具有原料易得，操作簡便，反應(yīng)時間短，易提純等優(yōu)點，該方法迄今未見文獻報道。
　　第三章中，我們以β-苯甲酰硫代酰胺，苯甲酰基甲醛和氰基乙酸乙酯為原料構(gòu)建了一種通過同時生成新的C-N鍵和S-S鍵一步合成雙吡咯二硫醚類化合物6的方法，并初步篩選實驗條件，結(jié)果表明，以DABCO作堿，乙醇作溶劑，50℃反應(yīng)的條件下產(chǎn)率最高。此方法同樣具有操作簡便，易提純等優(yōu)點，迄今