吲哚類糖苷化合物的合成研究.pdf

1、A t h e s i ss u b m i t t e d t oZ h e n g z h o u U n i v e r s i t yf o rt h ed e g r e eo f M a s t e rS t u d i e so n t h eS y n t h e s i so f G l y c o s y l I n d o l e s D e r i v a t i v e sB y X i a n g G a o

2、S u p e r v i s o r ：P r o f ．Z h i w uZ h u P r o f ．J i n g c h a oT a oO r g a n i c C h e m i s t r yD e p a r t m e n to f C h e m i s t r ya n d M o l e c u l a r E n g i n e e r i n gM a y 2 0 1 2摘要摘要鑒于糖苷類化合物在生物體內(nèi)

3、廣泛存在及其良好的生物活性，備受人們關(guān)注，長(zhǎng)期以來都是研究的熱點(diǎn)之一，無數(shù)化學(xué)工作者將心血投入到它們的合成、藥物活性及應(yīng)用研究中。本論文通過糖苷鍵將不同糖分子與同樣具有廣泛生物活性的羥吲哚類化合物結(jié)合，合成新型吲哚類糖苷化合物。具體工作分為以下幾部分：一、以含有不同取代基的鄰氨基苯甲酸或鄰鹵代苯甲酸為原料，經(jīng)鹵代、Ⅳ- 羧甲基化、環(huán)化等反應(yīng)，合成了3 種雙酰基保護(hù)的取代羥吲哚類化合物3 ( a ．c ) 。經(jīng)過I R 、H R M S

4、和1 H N M R 等手段對(duì)合成的取代羥吲哚類化合物進(jìn)行了表征。通過選擇性水解脫掉3 。位羥基上的乙?；?，得到相應(yīng)的Ⅳ．乙酰基羥吲哚衍生物?？疾炝朔磻?yīng)物用量、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度等條件對(duì)實(shí)驗(yàn)的影響，確定了一條優(yōu)化的合成路線：RR 2B r ．H 、，、N C H O ：O H C N I a C ：c H 。2 C 。，O H O ：。HG 怖J 警艦晰R 2撒三c 。產(chǎn)#l a I l l 2 ( a - c )器擻R 2O H 一雙