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文檔簡(jiǎn)介
1、隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,人們對(duì)光學(xué)純的化合物的生理活性的認(rèn)識(shí)越來越深入,對(duì)光學(xué)純的手性化合物的需求也不斷增加。這就促進(jìn)了各種手性分析和制備技術(shù)的進(jìn)步。在眾多的分析或制備光學(xué)純手性化合物的方法中,以手性固定相(Chiral stationary phase,CSP)為基礎(chǔ)的高效液相色譜法以其簡(jiǎn)便、靈敏、高效和重現(xiàn)性好等特點(diǎn)而成為分離對(duì)映體的主要方法。而CSP的使用是該技術(shù)的關(guān)鍵。本文設(shè)計(jì)并合成了一系列混合雙選擇體型手性固定相,本文合成的CSP
2、未見文獻(xiàn)報(bào)道,以期得到手性識(shí)別能力強(qiáng)的CSP。本文主要進(jìn)行了以下工作: 1.將3-氨基丙基三乙氧基硅烷與硅膠反應(yīng)得到氨丙基硅膠。以L-(-)-二苯甲酰酒石酸為原料,先與苯甲醇進(jìn)行單酯化反應(yīng),單酯化的產(chǎn)物再和氯化亞砜反應(yīng),制備出端基為酰氯的手性選擇體。以(1R,2R)-(+)-二苯基乙二胺為原料,先與等量的苯基異氰酸酯反應(yīng)得到單胺基衍生化的產(chǎn)物,再與對(duì)苯二異氰酸酯反應(yīng)制備出另一種手性選擇體。將這兩個(gè)具有活潑端基的選擇體分別與氨丙基
3、硅膠反應(yīng)得到CSP1和CSP2;將這兩種手性選擇體混合再與氨丙基硅膠反應(yīng)得到CSP3。用紅外光譜、元素分析和核磁共振對(duì)以上各步合成反應(yīng)的生成物作了表征,并對(duì)這三個(gè)CSP的對(duì)映體分離能力進(jìn)行了評(píng)價(jià)。結(jié)果表明,混合型手性固定相有較好的手性識(shí)別能力,但其手性識(shí)別能力不及單選擇體的CSP1。研究了流動(dòng)相的組成、對(duì)映體結(jié)構(gòu)以及分離溫度等因素對(duì)對(duì)映體分離能力的影響。發(fā)現(xiàn)CSP1具有廣泛的手性識(shí)別能力。 2.以(1 S,2S)-(-)-二苯基
4、乙二胺、L-(-)-二苯甲酰酒石酸為手性原料,經(jīng)同樣的步驟合成了與CSP3結(jié)構(gòu)相似的手性固定相,即CSP3和CSP4的差別在于由二苯基乙二胺衍生而生成的手性選擇體的構(gòu)型相反。用紅外光譜、元素分析和核磁共振對(duì)以上各步合成反應(yīng)的生成物作了表征,并對(duì)該CSP的對(duì)映體分離能力進(jìn)行初步的評(píng)價(jià)。通過比較CSP4和CSP3的對(duì)映體分離能力,發(fā)現(xiàn)雙選擇體中二苯基乙二胺衍生物構(gòu)型的改變對(duì)手性識(shí)別有影響。 3.以L-(-)-二苯甲酰酒石酸為原料,合
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