多糖和聯(lián)萘酚衍生的手性固定相的制備及手性識別機理研究.pdf

1、手性是自然界的本質(zhì)屬性之一，它來源自希臘語“cheir”,意指手。手性藥物的兩個對映體在生物體內(nèi)的作用可能存在著顯著的差異。因此分離與提純手性藥物單一對映體已顯得非常迫切。色譜手性固定相法是目前分離提純手性化合物單一對映體最有效的方法之一。因此，對映體手性識別機理的研究及手性固定相的制備意義重大。本文主要探討了聯(lián)萘酚在多糖類手性固定相（Chiralpak IA和Chiralcel OD-H柱）上的手性識別機理，合成了涂敷型纖維素衍生物手

2、性固定相，鍵合型葡萄糖和聯(lián)萘酚手性固定相。
　　 1、引言簡要地介紹了手性分離的意義和方法；對多糖類手性固定相和Pirkle型手性固定相進行了簡要的評述；并介紹了液相色譜手性分離的參數(shù)和簡單的基本原理。
　　 2、以聯(lián)萘酚為拆分底物，在正相色譜條件下考察了其在多糖類手性上（Chiralpak IA和Chiralcel OD-H柱）的手性識別機理，考察了極性醇添加劑的種類及含量、溫度等對手性拆分的影響，對手性識別機理進行了

3、深入的探討。聯(lián)萘酚在Chiralpak IA上的手性拆分實驗中，異丙醇的含量為8％，柱溫在10-20℃，R-BINOL先出峰；柱溫在45-50℃，則是S-BINOL先出峰?？梢郧逦赜^察到溫度誘導聯(lián)萘酚對映體的洗脫順序發(fā)生了反轉(zhuǎn)。另外，聯(lián)萘酚在Chiralcel OD-H上的手性拆分實驗中，當極性添加劑為異丙醇時，S-BINOL先出峰，其他極性醇（如乙醇，正丙醇，正丁醇，正戊醇等）時，則是R-BINOL先出峰，仲丁醇和叔丁醇為極性添加劑

4、時，在實驗溫度內(nèi)并未觀察到明顯的手性拆分，可見，在溶劑誘導下聯(lián)萘酚對映體的洗脫順序發(fā)生了反轉(zhuǎn)。在本文中，清晰地觀察到了溫度誘導，溶劑誘導下對映體洗脫順序的發(fā)轉(zhuǎn)，為了形象地說明這些微妙的實驗現(xiàn)象，課題組提出了“溫度誘導手性識別盲區(qū)”和“溶劑誘導手性識別盲區(qū)”概念。而且遠離盲區(qū)，拆分效果更好，因此，在研究手性柱對映分離手性化合物的實驗中，應(yīng)盡量優(yōu)化色譜條件，使其遠離盲區(qū)，得到較好的手性分離效果。
　　 3、合成了涂敷型纖維素三肉桂酸