新型酰胺類手性固定相選擇物合成研究.pdf

1、四J I l 大學(xué)碩士學(xué)位論文題 目 塹型麴壁差±壁國(guó)庭捆選捶塹金盛塹塞作 者童盤豎 完成日期Z Q Q §生! 月2 1 旦培養(yǎng)單位 望 叫 盤 堂指導(dǎo)教師 塞 照 熬撞專 業(yè) 生 塹 些 三研究方向 直 扭 金 盛授予學(xué)位日期 生 旦 旦摘要S t u d y o n S y n t h e s i so f N o v e l A m i d e D e r i v a t i v eS e l e c t o

2、 rf o r C h i r a lS t a t i o n a r yP h a s e sM a j o r B i o c h e m i c a lE n g i n e e r i n gS t u d e n t A N Y o n g x i a n g S u p e r v i s o r P r o f ．S O N G H a n gE n a n t i o m e rs e p a r a t i o n

3、i s o n eo f t h e m o s ti m p o r t a n tr e s e a r c ht 『i e l d s o fc h i r a lt e c h n o l o g y ．T h es e p a r a t i o nb yh i g h p e r f o r m a n c e l i q u i dc h r o m a t o g r a p h y f H P L C ) o nc h

4、 i r a ls t a t i o n a r yp h a s e s ( c s P ) h a sb e e nr e c o g n i z e da sa m a j o r o n e a m o n g a l l k i n d so fe n a n t i o m e r i s o l a t i o n a p p m a c h s ．I nt h i s t h e s i s ，t h ed e s i

5、 g no f B r u s h —T y p eC S P w a sp r i m a r i l y s t u d i e d ．A c c o r d i n gt of e a t u r e so f c h e m —s t r u c t u r e s ，c h i r a lr e s o l u t i o nm e c h a n i s m a n dp r e s e n t e x p e r i m

6、e n t a ld a t a o fB r u s h —T y p ec s P , b ys e l e c t i n gp r o p e ri n t e r m e d i a t ea n dd e s i g n i n g l o g i c a ls y n t h e s i sm e t h o d s ，t w on o v e la m i d e d e r i v a t i v e c h i r

7、a l s e l e c t o ro fB r u s h - T y p eC S Ph a d b e e n d e s i g n e d ．C h i r a ls e l e c t o ro f C S P l ，n a m e d 5 一( 1 一( 3 ，5 一d i n i t r o b e n z o y l a m i n o ) p e n t - 4 一e n y l ) 一a c e n a p h

8、—t h e n e ，d e r i v e d f r o m a c e n a p h t h e n e h a d b e e n p r e p a r e d v i a a c e t y l a t i o nr e a c t i o n t o t h e a c e n a p h t h y lr i n g ，o 【一H s u b s t i t u e n t r e a c t i o n o f k

9、 e t o n e ，d e o x id i z a t i o nr e a c t i o nt ot h ek e t o n e ，a n da c e t y l a t i o nr e a c t i o nt ot h ea m i d o c y a n o g e n ．B o t hr e a c t i o nc o n d i t i o n sa n d p u r i f i c a t i o nc

10、o n d i t i o n sw e r ep r i m a r i l y s t u d i e dt og e t ab e t t e rr e c o v e r y ．T h e e n a n t i o m e r s e p a r a t i o no f 5 一( 1 _ ( 3 ，5 - d i n i t r o b e n z o y l a m i n o ) p e n t - 4 一e n y l

11、 ) 一a c e —n a p h t h e n e b y H P L C O i ls e v e r a lc h i r a ls t a t i o n a r yp h a s e s ，s u c ha sD N B - - L e u c i n ec s RD N B —p G C S P , a n d S H 一1C S P w e g es t u d i e d ，T h er e s u k ss h o

12、 w e dt h a ts e p a r a t i o nc o n d i t i o n sb yH P L C o nD N B —L e u c i n eC S P D N B - - P G C S P w e r eb e t t e ．O nt h a t ，o p t i m i u mc o n d i t i o n so ft h es e p a r a t i o nw e r ei n v e s t