維生素的概述與分類

1、第六章 維生素,第六章 維生素,第一節(jié) 維生素的概述與分類 第二節(jié) 脂溶性維生素 第三節(jié) 水溶性維生素,第一節(jié) 維生素的概述和分類,一、概念,維生素又稱維他命，來源于西文“vitamine(后改為“vitamin”)一詞。現(xiàn)在通常把維持機(jī)體生長和代謝所必需的、主要由食物提供的一類低分子有機(jī)化合物稱為維生素。機(jī)體生長和代謝所必需食物提供低分子有機(jī)化合物,二、生理功能--輔酶的組成成分,在機(jī)體內(nèi)，維生素不是構(gòu)成組織細(xì)

2、胞的基本成分，也不能作為能量的來源，它在機(jī)體內(nèi)之所以重要，是因?yàn)榇蠖鄶?shù)維生素作為各種輔酶的組成成分，在代謝調(diào)節(jié)過程中起著重要作用。有些維生素本身即為輔酶。當(dāng)機(jī)體缺乏某種維生素時(shí)，將導(dǎo)致缺乏相應(yīng)的輔酶，進(jìn)而影響許多酶的催化功能，其結(jié)果使物質(zhì)代謝發(fā)生障礙。,三、需求量,1、機(jī)體對(duì)維生素的需要量是很少的，每天僅以毫克或微克計(jì)。2、動(dòng)物和人不能合成或合成量不足，因而大多數(shù)維生素必須由食物供給。3、各種維生素具有不同的功能，機(jī)體缺乏維生素將引

3、起代謝障礙，并發(fā)生各種疾病。這類疾病統(tǒng)稱為維生素缺乏癥。,四、維生素原維生素原：能在人及動(dòng)物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為維生素的物質(zhì)稱為維生素原。維生素A原－－胡蘿卜素維生素D原－－膽固醇五、同效維生素同效維生素：化學(xué)結(jié)構(gòu)與維生素相似，并具有維生素生物活性的物質(zhì)稱為同效維生素。,六、命名,維生素一般采用A、B、C、D等大寫拉丁字母命名，是按發(fā)現(xiàn)的先后順序排列的(有些則不是)，并無內(nèi)在涵義。后來有的維生素又以其主要的生理功能和化學(xué)結(jié)構(gòu)特征來命名。

4、為了改變命名的混亂狀況，國際理論及應(yīng)用化學(xué)會(huì)及國際營養(yǎng)科學(xué)會(huì)在1967年及1970年先后提出過維生素命名法則的建議，使混亂的命名多少有些改進(jìn)和明確。但迄今為止，通常仍沿用習(xí)慣名稱。,七、分類,維生素種類繁多，化學(xué)結(jié)構(gòu)與生理功能各異，因此無法按照化學(xué)結(jié)構(gòu)或功能來分類， 目前根據(jù)溶解性能分為脂溶性維生素及水溶性維生素兩大類。水溶性維生素又分為B族和C族兩大類；脂溶性維生素再分為A族和D族兩類。 脂溶性維生素：維生素A、D、E、K

5、 水溶性維生素：維生素B、C,第二節(jié) 脂溶性維生素,一、維生素A （一）結(jié)構(gòu)：,維生素A是指具有視黃醇生物活性的β-紫羅衍生物的統(tǒng)稱。是一類不飽和的一元醇包括A1和A2兩種。,1、維生素A1（視黃醇）,通常所說的維生素A1就是指視黃醇。由于視黃醇結(jié)構(gòu)中有共軛雙鍵，所以它有多種順、反立體異構(gòu)體。食品中存在的視黃醇主要是全反式構(gòu)型，所以生物效價(jià)最高。其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下：,維生素A1,2、維生素A2（3，4－脫氫視黃醇）,維生素A2

6、（3，4－脫氫視黃醇）,（二）來源,視黃醇是α-、β-、γ-胡蘿卜素在動(dòng)物的肝及腸壁中轉(zhuǎn)化的產(chǎn)物。視黃醇廣泛存在于高等動(dòng)物及海產(chǎn)魚類的體內(nèi)，尤其以肝、眼球及蛋黃中含量最為豐富，胡蘿卜素廣泛存在于綠葉蔬菜、胡蘿卜、棕櫚油等植物性食品中。脫氫視黃醇即維生素A2，在淡水魚體中的維生素A屬于脫氫視黃醇，它的生物效價(jià)為維生素A1的40％。,（三）表示方法：,食品中維生素A的含量以視黃醇當(dāng)量表示：1、1μg 視黃醇＝6μg β-胡蘿卜素

7、 ＝12μg 其他具有維生素A活性的類胡蘿卜素另一種表示方法是國際單位(IU)2、1μg視黃醇＝3.3IU，即1IU維生素A＝0.3μg視黃醇。1965年，世界衛(wèi)生組織建議不再使用國際單位，直接用視黃醇表示維生素A。,（四）性質(zhì),1、色澤：維生素A是淡黃色結(jié)晶2、溶解性：溶于脂肪和脂溶劑3、氧化：易氧化――原因：高不飽和性氧化試劑――空氣、氧化劑條件――高溫催化劑――紫外光、金屬抗氧化劑――磷脂、維生素

8、E,4、熱穩(wěn)定性：,維生素A及A原對(duì)熱、酸、堿相當(dāng)穩(wěn)定，但在pH小于4.5的條件下，維生素的效價(jià)也有所降低。果、蔬、肉、乳、蛋等食品中的維生素A及A原在一般情況下對(duì)熱燙、高溫殺菌、堿性、冷凍等處理比較穩(wěn)定。在無氧條件下，維生素A及A原在120℃下經(jīng)過12h加熱仍無損失，但有氧存在時(shí)，于同樣溫度下經(jīng)4h加熱就有損失。,5、維生素A缺乏癥：,缺乏維生素A會(huì)導(dǎo)致夜盲、干眼、角膜軟化、表皮細(xì)胞角化、失明及生長抑制等癥狀。,二、維生素D （

9、一）結(jié)構(gòu),維生素D是一種具有膽鈣化醇生物活性的甾醇的統(tǒng)稱。維生素D主要包括維生素D2和維生素D3。二者結(jié)構(gòu)也十分相似，維生素D2只比維生素D3多一個(gè)甲基和一個(gè)雙鍵。植物性食品、酵母等含有麥角甾醇，經(jīng)紫外光照射后轉(zhuǎn)變成維生素D2。人及動(dòng)物皮膚中含有的7-脫氫膽固醇，經(jīng)紫外線照射后可得維生素D3，即膽鈣化醇。,維生素D的結(jié)構(gòu)式,,（二）表示方法,維生素D的活性以維生素D3為參考標(biāo)準(zhǔn)，在食品中的維生素D3習(xí)慣用國際單位表示，也可以質(zhì)量表

10、示，即： 1IU維生素D＝0.25μg維生素D3 1μg維生素D3＝40IU,（三）性質(zhì),純凈的維生素D2、D3皆為白色晶體，能溶于脂肪及脂溶劑。在中性及堿性溶液中能耐高溫和耐氧化，在130℃條件下加熱90min不會(huì)破壞其生理活性。但在酸性溶液中會(huì)逐漸分解，所以一般在烹調(diào)加工中不會(huì)引起維生素D的損失，但油脂氧化酸敗可引起維生素D破壞。,（四）生理功能維生素D的生理功能是調(diào)節(jié)磷、鈣代謝，使鈣沉淀形成羥基磷灰石[Ca3(

11、P04)2·3Ca(OH)2]，促進(jìn)骨骼與牙齒的形成。缺乏維生素D，對(duì)兒童將引起佝僂病，對(duì)成人可引起骨質(zhì)軟化病。（五）來源維生索D通常在食品中與維生素A共存，在魚、蛋黃、奶油中含量豐富，尤其是海產(chǎn)魚肝油中含量特別豐富。,三、維生素E （一）結(jié)構(gòu),維生素E又稱為生育酚。在結(jié)構(gòu)上，它是6-羥基苯并二氫吡喃(母育酚)的衍生物：,取代基,生育酚,三烯生育酚,X＝C15H31,X＝C15H25,5，7，8—三甲基5，8—二甲

12、基7，8—二甲基8—甲基,α—β—γ—δ—,α—β—γ—δ—,（二）來源,α－生育酚廣泛地分布于動(dòng)植物組織中，特別在小麥胚油、棉籽油、玉米油、花生油及芝麻油中含量較多。綠萵苣葉及橘柑皮也還有較多的α－生育酚，幾乎所有綠葉植物都含有維生素E。表6－1為食物中維生素E的含量。,表6-1 若干食物中維生素E的含量 單位：μg／g,(三)性質(zhì),狀態(tài)：α-生育酚為黃色油狀液體，溶解性：溶于油脂及脂溶劑，穩(wěn)定性：對(duì)熱和

13、酸較穩(wěn)定，對(duì)堿不穩(wěn)定，可緩慢地被氧化破壞。金屬離子如Fe2+能促進(jìn)維生素E的氧化。,作用：抗氧化劑。,在食品中，尤其是植物油中維生素E主要起著抗氧化劑作用，而在氧化酸敗的油脂中α-生育酚容易被破壞。食品中一般不缺乏維生素E。維生素E的抗氧化作用能使細(xì)胞膜上磷脂的高度不飽和脂肪酸免受過氧化物的氧化，從而保持細(xì)胞膜和細(xì)胞器的完整性和穩(wěn)定性。,四、維生素K （一）結(jié)構(gòu),維生素K是一類2-甲基-1，4-萘醌的衍生物。其中較常見的有天然的

14、維生素K1和K2，還有人工合成的維生素K3和K4。,維生素Kl：R= -CH2CH=C(CH3)CH2-[CH2CH2-CH(CH3)CH2]2-CH2CH2CH(CH3)CH3維生素K2：R= -[CH2CH=C(CH3)CH2]nH n = 6～9,（二）來源維生素K，在綠色蔬菜中含量比較豐富，如菠菜、洋白菜等。魚肉中維生素K的含量較多，但麥胚油、魚肝油中含量很少。 維生素K的活性以維生素Kl為參考標(biāo)準(zhǔn)。（三）性質(zhì)維

15、生素K是黃色粘稠狀物，可被空氣中氧緩慢地氧化而分解，并迅速地被光進(jìn)一步破壞。維生素K1對(duì)熱穩(wěn)定，但對(duì)堿不穩(wěn)定。（四）功能維生素K最重要的生理功能是有助于某些血漿凝血因子的產(chǎn)生，即是參與凝血作用，故又稱為凝血維生素。,第三節(jié) 水溶性維生素,一、B族維生素,B族維生素彼此在化學(xué)結(jié)構(gòu)及生理功能方面并無相互關(guān)系，但在分布與溶解性能方面大致相同，提取時(shí)不易分離，最初曾被人們誤認(rèn)為是一種物質(zhì)，現(xiàn)在已知至少有10種以上。B族維生素中與人體健康

16、關(guān)系較密切的是維生素B1；維生素B2及維生素B5。,(一)維生素B1,1、結(jié)構(gòu)維生素B1又稱硫胺素。自然界的硫胺素多與磷酸、焦磷酸、三磷酸等形成磷酸酯、焦磷酸酯、三磷酸酯。焦磷酸硫胺素結(jié)構(gòu)如下：,2、性質(zhì),維生素B1已由人工合成，為白色針狀結(jié)晶，水溶液在空氣中將被緩慢分解，在酸性溶液中對(duì)熱較穩(wěn)定，但在中性尤其是堿性溶液中對(duì)熱不穩(wěn)定。如pH大于7時(shí)，加熱可使全部維生素B1破壞。但在一般烹調(diào)溫度下，維生素B1破壞不大。有特殊香氣。微苦。,

17、3、生理功能,維生素B1在人體內(nèi)參加糖類代謝，它對(duì)維持正常的神經(jīng)傳導(dǎo)，以及心臟、消化系統(tǒng)的正?；顒?dòng)具有重要作用。實(shí)驗(yàn)證明，維生素B1充足可使體力勞動(dòng)和經(jīng)?；顒?dòng)所引起的疲勞程度減輕。缺乏維生素Bl時(shí)，糖代謝發(fā)生障礙，引起神經(jīng)功能障礙，表現(xiàn)為感覺異常、肌力下降、肌肉酸痛等周圍神經(jīng)炎癥狀。,4、來源,維生素B1廣泛存在于動(dòng)、植物性食品中，動(dòng)物性食品的肝、腎、心臟、腦、瘦肉及蛋類中含量較多。植物性食品中以豆類含量較多，而在谷物中維生素B1多含

18、在胚芽和外皮部分，所以谷類食物中，整粒雜糧、米糠和麥麩的含量最豐富，而精細(xì)碾磨的白米和面粉中維生素Bl含量減少。,表6-2 某些食物中維生素B1含量,(二)維生素B2,1、結(jié)構(gòu) 維生素B2又稱作核黃素，其結(jié)構(gòu)如下：核黃素食品中核黃素與磷酸和蛋白質(zhì)等結(jié)合而形成復(fù)合物。通常醫(yī)用的核黃素為人工合成品。,2、性質(zhì),色澤：核黃素為橙黃色結(jié)晶，故可作為食用著色劑。溶解性：它溶于水，極易溶于堿性溶液和氯化鈉溶液。穩(wěn)定性：在

19、中性和酸性溶液中對(duì)熱較穩(wěn)定，但在堿性溶性中對(duì)熱不穩(wěn)定，易被破壞。游離核黃素對(duì)光敏感，尤其是對(duì)紫外線尤為敏感，在中性和堿性介質(zhì)中光分解較為顯著，但結(jié)合型維生素B2對(duì)光比較穩(wěn)定。,3、生理功能,維生素B2對(duì)機(jī)體內(nèi)糖、蛋白質(zhì)及脂肪代謝過程起著重要作用，并有保護(hù)眼睛、皮膚、口舌及神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能。當(dāng)微生素B2缺乏時(shí)，正常的代謝作用被破壞，會(huì)發(fā)生口角炎、舌炎、唇炎、口腔潰瘍、脂溢性皮炎、眼結(jié)膜炎和角膜炎等病癥。,4、來源,一般動(dòng)物性食品含核黃

20、素較高，其中以肝、腎、心臟中含量最多，乳類及蛋類食品含量也較多；其次是豆類和綠葉蔬菜，如雪里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有豐富的維生素B2,(三)維生素B5,1、結(jié)構(gòu)維生素B5又稱維生素PP，包括尼克酸(煙酸)和尼克酰胺(煙酰胺)兩種化合物，其結(jié)構(gòu)式為：,2、性質(zhì),維生素B5為白色針狀結(jié)晶是維生素類中最穩(wěn)定的一種不易被光、熱、氧所破壞。,3、生理功能,維生素B5能促進(jìn)組織新陳代謝，降低血清中膽固醇的濃度。煙酸可由色氨酸轉(zhuǎn)化而

21、成，故色氨酸不足時(shí)常伴隨著維生素B5缺乏癥。微生素B5缺乏時(shí)，在臨床上表現(xiàn)為皮炎。大劑量（3－8克／日）可損害肝臟，成人每日需要量10－20mg,(四)其它B族維生素,下所列的這些B族維生素，雖然也有各自的功能，但其重要性不如維生素B1、維生素B2和維生素B5。,1、維生素B3,維生素B3因其分布很廣，故又稱泛酸或偏多酸。（1）結(jié)構(gòu),（2）性質(zhì)維生素B3為淺黃色的粘性油狀物，呈酸性，易溶于水，堿性溶液中易分解。（3）功能維生素

22、B3對(duì)體內(nèi)糖代謝甚為重要。成人日需量為5～10mg。（4）來源它主要存于酵母和肝臟中。,2、維生素B6,（1）結(jié)構(gòu)維生素B6又稱吡哆素，由下列三種吡啶環(huán)衍生物組成，三者同等有效。R＝－CH20H 叫吡哆醇R＝－CHO 叫吡哆醛R＝－CH2NH2 叫吡哆胺,（2）性質(zhì),溶解性：三種維生素B6都是白色結(jié)晶，易溶于水和乙醇。穩(wěn)定性：在酸中穩(wěn)定，在堿中易被破壞，對(duì)熱穩(wěn)定，但吡哆醛和吡哆胺在高溫時(shí)迅速破壞，對(duì)光敏感。

23、,（3）功能維生素B6在體內(nèi)和磷酸結(jié)合成各自的磷酸化合物，它們是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶的和某些氨基酸脫羧酶的輔酶，與氨基酸代謝有密切關(guān)系。長期缺乏維生素B6會(huì)導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機(jī)構(gòu)的損害。成人每天有0.2μg即可，因此不會(huì)缺乏。（4）來源維生素B6在酵母、谷類、糠皮、胚芽、肝臟中含量豐富。,3、維生素B7,（1）結(jié)構(gòu)維生素B7又叫維生素H、生物素。在食品中一般都與蛋白質(zhì)結(jié)合而存在。其結(jié)構(gòu)式為：,（2）性質(zhì)溶解性：維生素B

24、7為白色細(xì)長針狀結(jié)晶，易溶于熱水和稀堿。穩(wěn)定性：耐熱、耐酸、耐堿，不易氧化。（3）功用維生素B7的主要功用是參與物質(zhì)代謝中的羧化反應(yīng)。維生素B7能預(yù)防皮膚病，促進(jìn)脂類代謝。成人每日攝入量在0.15～0.30mg之間。（4）來源在肝和酵母中含量豐富。,4、維生素B11,（1）結(jié)構(gòu),（2）性質(zhì)和功用,溶解性：維生素B11，為黃色結(jié)晶，微溶于水。穩(wěn)定性：易分解，在酸性溶液中不耐熱。來源：廣泛存在于綠葉植物中。功用：葉酸對(duì)體內(nèi)甲

25、基的轉(zhuǎn)移和對(duì)甲酸基與甲醛的利用有重要作用。缺乏時(shí)人會(huì)患惡性貧血、舌炎和腸胃疾病。需要量：成人日需要量為0.20～0.50mg。,5、維生素B12,（1）結(jié)構(gòu)維生素B12又稱鈷胺素，其結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜，分子式為C63H90N14014PCo，含鈷4％。（2）性質(zhì)鈷胺素為粉紅色針狀晶體，對(duì)光、氧化劑及還原劑較敏感。,（3）功用維生素B12為人及動(dòng)物體內(nèi)核酸合成及紅細(xì)胞合成所必需，體內(nèi)缺乏時(shí)，易引起貧血癥。（4）來源維生素B12在海

26、藻和動(dòng)物食品中含量豐富，有些酵母等可以合成維生素B12，因此發(fā)酵食品中含有維生素B12。,二、維生素C,（一）結(jié)構(gòu)維生素C具有防治壞血病的生理功能，并有顯著酸味，故又名抗壞血酸。它是3-酮基-L-呋喃古洛糖酸內(nèi)酯。它具有烯醇式結(jié)構(gòu)，共有四種異構(gòu)體：L-抗壞血酸生物活性最高，其他抗壞的血酸無生物活性。通常所指的維生素C即L-抗壞血酸。,抗壞血酸的結(jié)構(gòu),L－抗壞血酸 D－異抗壞血酸 D-抗壞血酸 L-異

27、抗壞血酸,（二）性質(zhì),1、抗壞血酸是一種無色無臭的晶體，熔點(diǎn)192℃，易溶于水，微溶于乙醇和甘油，不溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 2、酸性 抗壞血酸沒有羧基，它的酸性來自烯二醇的羥基。,3、脫氫與水解,由于羥基和羰基相鄰，所以烯二醇基極不穩(wěn)定，可以和多種金屬(Na、Ca、Fe等)成鹽，也容易氧化為L-脫氫抗壞血酸，L-脫氫抗壞血酸在弱還原劑的作用下，再還原成L-抗壞血酸，在堿性介質(zhì)中進(jìn)行強(qiáng)氧化，其內(nèi)酯環(huán)裂開形成二酮基古洛糖酸，進(jìn)一步氧化，則

28、分解成小分子化合物如草酸和蘇力糖酸等。L-脫氫抗壞血酸還易發(fā)生內(nèi)酯環(huán)水解而生成沒有生物活性的二酮基古洛糖酸。L脫氫抗壞血酸在生物體內(nèi)可還原為L-抗壞血酸，所以L-脫氫抗壞血酸在人體內(nèi)仍具有相同的生理功能。,,L-抗壞血酸 L-脫氫抗壞血酸 二酮基古洛糖酸,4、穩(wěn)定性,固體抗壞血酸比較穩(wěn)定，在水溶液中極易氧化影響氧化速度的因素：抑制氧化－－酸性溶液、糖類、鹽類、氨基酸、果膠、明膠、多酚類化合物促進(jìn)氧化－－溫

29、度、光線、金屬離子抗氧化劑－－易氧化,（三）生理功能,1、維生素C具有廣泛的生理功能。維生素C可促進(jìn)膠原蛋白抗體的形成，因膠原蛋白能夠包圍癌細(xì)胞，因此，維生素c具有抗癌作用。2、能參與神經(jīng)介質(zhì)、激素的生物合成；并能將膽固醇轉(zhuǎn)化為膽汁酸，因此大量維生素C可使高膽固醇血癥患者的膽固醇下降。3、維生素C能將Fe3＋還原成Fe2＋，而使其易于吸收，有利于血紅蛋白的形成。,4、解毒與中毒,嚴(yán)重缺乏維生素C會(huì)引起壞血病。但攝入過多維生素C時(shí)

30、，會(huì)改變血液的酸度，會(huì)造成尿酸的沉積，如果沉積在關(guān)節(jié)中，將引起劇烈的疼痛；沉積于腎中，形成腎結(jié)石，由于阻礙排尿而損害腎臟。如果每人每天口服4～9g維生素C時(shí)，即會(huì)出現(xiàn)上述問題。,（四）來源,維生素C廣泛存在于水果及蔬菜中，柑橘、棗、山楂、番茄、辣椒、豆芽、獼猴桃、番石榴等中尤多。,表6-3 部分食物中維生素C含量,復(fù)習(xí)思考題,1、維生素是什么樣的物質(zhì)?如何分類?2、有哪幾種重要的脂溶性維生素？并分別敘述他們的結(jié)構(gòu)、存在和生理功能