乙酰水楊酸(阿司匹林)的合成

1、乙酰水楊酸（阿司匹林）的合成乙酰水楊酸（阿司匹林）的合成一、教學(xué)要求：1、通過本實(shí)驗(yàn)了解乙酰水楊酸（阿斯匹林）的制備原理和方法。2、進(jìn)一步熟悉重結(jié)晶、熔點(diǎn)測定、抽濾等基本操作。3、了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。二、預(yù)習(xí)內(nèi)容：1、重結(jié)晶操作2、抽慮操作三、實(shí)驗(yàn)操作流程：￡?7020min15min￡三、實(shí)驗(yàn)原理：乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明

2、，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風(fēng)濕病和關(guān)節(jié)炎。它是一種具有雙官能團(tuán)的化合物，一個(gè)是酚羥基，一個(gè)是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻?yīng)的發(fā)生。阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。本實(shí)驗(yàn)就是用鄰羥基苯甲酸（水楊酸）與乙酸酐反應(yīng)制備乙酰水楊酸。反應(yīng)式為：OOHOH(CH3CO)2OH2SO4O

3、OHOCOCH3CH3COOH副反應(yīng)：OOHOH2OHCOOOOHOH2OOHOCOCH3OOHOHOCOCH3COOOOH表1主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)名稱分子量m.p.或b.p.水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微乙酰水楊酸的紅外光譜圖乙酰水楊酸的核磁共振碳譜圖乙酰水楊酸的質(zhì)譜圖八、思考題和測試題思考題1：為什么使用新蒸餾的乙酸酐？思考題2：加入濃硫酸

4、的目的是什么？思考題3：為什么控制反應(yīng)溫度在70℃左右？思考題4：怎樣洗滌產(chǎn)品？思考題5：乙酰水楊酸還可以使用溶劑進(jìn)行重結(jié)晶？重結(jié)晶時(shí)需要注意什么？思考題6：熔點(diǎn)測定時(shí)需要注意什么問題？思考題1答：長時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾，收集139140℃餾分。思考題2答：濃硫酸作為催化劑。思考題3答：反應(yīng)溫度不宜過高，否則將增加副產(chǎn)物（如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯）的生成。思考題4答：洗滌時(shí)，

5、應(yīng)先撥開吸濾瓶上的橡皮管，加少量溶劑在濾餅上，溶劑用量以使晶體剛好濕潤為宜，再接上橡皮管將溶劑抽干。思考題5答：還可以用乙醇水、乙酸、苯、石油醚（3060℃）等溶劑進(jìn)行重結(jié)晶。重結(jié)晶時(shí)，溶液不能加熱過久，以免乙酰水楊酸分解。當(dāng)用有機(jī)溶劑重結(jié)晶時(shí)，不能用燒杯等敞口容器進(jìn)行，而應(yīng)用回流裝置，以免溶劑的蒸氣的散發(fā)或火災(zāi)事故的發(fā)生。熱過濾時(shí)，應(yīng)避免明火，以防著火。思考題6答：產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點(diǎn)不明顯，它的分解溫度為128~135