N-芳基取代苯并吡咯酮類化合物的合成、結(jié)構(gòu)及性能研究.pdf

1、近年,苯并吡咯酮及其衍生物因具有特殊的生物活性和光物理性質(zhì)而引起人們的廣泛關(guān)注,其研究的重要性之一在于可能發(fā)現(xiàn)可以用于疾病治療的有效藥物或其先導(dǎo)化合物。但目前文獻(xiàn)報(bào)道的該類化合物主要是氮.烷基取代衍生物。進(jìn)一步研究新型苯并吡咯酮衍生物的合成、結(jié)構(gòu)及其構(gòu)效關(guān)系具有重要意義。
　　 本文首先概述苯并吡咯酮基化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成及應(yīng)用等的研究現(xiàn)狀。以苯并吡咯環(huán)為母核,通過(guò)常規(guī)溶液反應(yīng)和水熱反應(yīng)等方法,合成了4個(gè)氮-芳基取代衍生物及

2、其一個(gè)鈷(Ⅱ)配合物:2-(1-氧代-1H-2,3-二氫異吲哚基)苯甲酸(D—Hpba)、3-(1-氧代-1H-2,3-二氫異吲哚基)苯甲酸(m-Hpba)、4-(1-氧代-1H-2,3-二氫異吲哚基)苯甲酸(p-Hpba)、4-(1-氧代-1H-2,3-二氫異吲哚基)-3-羥基苯甲酸(plp)和三(2-(1-氧代-1H-2,3-二氫異吲哚基)苯甲酸根)·三水合鈷(Ⅱ)酸鈉(NaCo(H2O)3(o-pba)3),通過(guò)元素分析、紅外光譜

3、、氫核磁共振、高分辨質(zhì)譜等方法對(duì)所合成的化合物進(jìn)行了充分的結(jié)構(gòu)表征。
　　 系統(tǒng)闡述了以上化合物的合成,對(duì)鄰苯二甲醛和伯胺化合物反應(yīng)生成苯并吡咯酮環(huán)這一關(guān)鍵反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行了初步探討,發(fā)現(xiàn)了一種新的二元西佛堿中間體C6H4(CH=NC6H4COOH)2,由此,在前人研究的基礎(chǔ)之上,我們提出了一種與文獻(xiàn)報(bào)道略有區(qū)別的反應(yīng)機(jī)理。
　　 在o—Hpba、p-Hpba和NaCo(H2O)3(o-pba)3晶體生長(zhǎng)實(shí)驗(yàn)中,研究了亞銅

4、鹽氧化反應(yīng)對(duì)化合物的前二者單晶生長(zhǎng)的重要作用,提出了一種結(jié)晶誘導(dǎo)的全新方法,即:非自身反應(yīng)誘導(dǎo)結(jié)晶法。利用單晶和粉末X-射線衍射技術(shù)對(duì)這些化合物進(jìn)行了仔細(xì)的晶體結(jié)構(gòu)研究,配合物NaCo(H2O)3(o-pba)3形成一種新穎的一維鏈狀間同立構(gòu)配位聚合物。
　　 通過(guò)對(duì)化合物熒光性質(zhì)的研究,發(fā)現(xiàn)其熒光發(fā)射強(qiáng)度明顯受到芳環(huán)上取代基位置的影響,鄰、對(duì)位取代物有最強(qiáng)的藍(lán)色熒光發(fā)射。采用試管二倍稀釋法測(cè)定最低抑制濃度(MIC),研究了4種