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文檔簡介
1、硫代磷酸酯以及磷酸酯類化合物是有機合成中的重要中間體,在農(nóng)藥,醫(yī)藥以及材料化學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。目前文獻(xiàn)報道的有關(guān)有機磷酸酯以及硫代磷酸酯類化合物的合成方法,一般都直接或者間接地依賴于高毒性、對水高度敏感的有機鹵化合物的反應(yīng),這些反應(yīng)實驗步驟繁瑣、反應(yīng)條件苛刻、底物適用范圍窄。
本文基于P(O)-H類化合物與親核試劑(醇、苯酚、硫醇、苯硫酚、硒醇等)的交叉偶聯(lián)反應(yīng),開發(fā)了一步高效合成磷酸酯和硫代磷酸酯及其衍生物的新方法。本
2、課題主要研究內(nèi)容與結(jié)果如下:
1.進(jìn)一步改進(jìn)了Atherton-Todd反應(yīng)。
在類似Atherton-Todd反應(yīng)條件下,利用更加廉價、低毒的氯仿代替四氯化碳作為鹵化試劑和溶劑,通過硫酚/醇類化合物和P(O)-H化合物的交叉偶聯(lián)反應(yīng),合成對應(yīng)的硫代磷酸酯以及磷酸酯類化合物。該反應(yīng)非常迅速,半小時內(nèi)即反應(yīng)完畢。在傳統(tǒng)的Artherton-Todd反應(yīng)中,脂肪硫醇因能夠與CCl4反應(yīng),從而不能生成對應(yīng)的硫代磷酸酯。在本
3、反應(yīng)體系中,脂肪硫醇也能夠與P(O)-H化合物反應(yīng),高產(chǎn)率地生成對應(yīng)的硫代磷酸酯。在該反應(yīng)條件下,具有生物活性的雌酚酮和雌二醇也能被有效地磷酸化,高產(chǎn)率地生成對應(yīng)的有機磷酸酯。
2.開發(fā)了一種過渡金屬催化交叉脫氫偶聯(lián)構(gòu)建P(O)-S鍵的新方法。
該反應(yīng)利用硫酚/醇類化合物和P(O)-H化合物反應(yīng),在過渡金屬鈀的催化下,合成有機硫代磷酸酯類化合物。該反應(yīng)底物適應(yīng)性好,反應(yīng)選擇性高,苯環(huán)上連有羥基、氨基等活潑氫基團的硫酚
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