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文檔簡介
1、不對稱合成與催化是當今有機化學的前沿領(lǐng)域之一.控索與開發(fā)具有高效性與高選擇性的合成反應(yīng)是當今合成化學研究的熱點問題.該文設(shè)計了兩條路線來合成一系列以1,2-二苯基乙二胺為橋聯(lián)基團的以方酰化氨基酸配體.將其應(yīng)用于前手性單酮及二酮的還原中,其中雙方?；彼嵩?,6-二苯基-1,6-己二酮的還原反應(yīng)中可獲得最高為90﹪的ee值.該文考察了由L-半胱氨酸衍生的2-位無取代基的以及2-位芳基取代的噻唑烷酸及醇配體在前手性酮的不對稱還原反應(yīng)中的催
2、化性能.其中無取代基的噻唑烷酸配體及其相應(yīng)的醇配體得到的手性仲醇的ee值分別最高可達到99﹪和94﹪;而C-2位芳基取代的噻唑烷酸及醇配體的催化性能則略差.我們發(fā)現(xiàn)這兩類配體催化前手性酮得到的產(chǎn)物醇具有相反的構(gòu)型,其中前者所得的產(chǎn)物醇構(gòu)型與著名的CBS催化劑的所得結(jié)果相同,后者則與CBS催化劑得到的結(jié)果相反.該文對催化機理進行了探討,并提出了可能的反應(yīng)歷程.該文合成了(2S,4R)和(2R,4R)型的N-Boc噻唑烷酸以及它們相應(yīng)的醇配
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