微波輔助的螺嘧啶四酮的合成研究.pdf

1、近年來,微波輻射作為一種有效的熱源正廣泛用于化學(xué)各個(gè)領(lǐng)域,尤其在有機(jī)化學(xué)中的發(fā)展非常迅速.該課題綜述了微波輻射對(duì)有機(jī)反應(yīng)的作用機(jī)理和特點(diǎn)及微波技術(shù)在有機(jī)合成中研究和應(yīng)用的進(jìn)展情況.通常在常規(guī)加熱情況下需要較長回流時(shí)間才能完成的反應(yīng)可在微波爐中方便、快速地完成.據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,與常規(guī)加熱相比,微波輻射往往具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、產(chǎn)品純度較高、操作簡便等優(yōu)點(diǎn),因而,微波用于活化有機(jī)反應(yīng)前景廣闊.迄今研究過并取得明顯效果的有機(jī)合成反應(yīng)有:酯化和皂

2、化、磺化、氧化、水解、加成、取代、縮合、烴基化、重排、Diels-Alder反應(yīng)、Reformatsky反應(yīng)、Knovenagel反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Deckman反應(yīng)、Witting反應(yīng)、Bischler-Napieraski反應(yīng)、保護(hù)及脫保護(hù)、協(xié)同反應(yīng)、環(huán)化與開環(huán)、成醚等反應(yīng).該文將這一概念用于傳統(tǒng)的交叉羥醛縮合反應(yīng)中,采用微波回流裝置,在乙醇介質(zhì)中,以固體氫氧化鈉作縮合劑,使七種芳醛與丙酮的縮合反應(yīng)在微波作用下快速完成.結(jié)果表

3、明:反應(yīng)時(shí)間極大縮短,反應(yīng)產(chǎn)率均有提高,且?guī)缀蹩珊雎苑既┑腃annizzaro反應(yīng)及丙酮的自身縮合反應(yīng).產(chǎn)物1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮是合成一些天然產(chǎn)物的重要中間體.巴比妥酸衍生物是一類具有重要生理活性的含氮雜環(huán)化合物.自從1903年Fischer等確證了巴比妥類的藥效后,巴比妥酸被廣泛用于藥物合成及其他方面.一些巴比妥酸衍生物被用作鎮(zhèn)靜劑、麻醉劑、安眠藥、抗腫瘤藥、抗菌素等.該文在微波作用下合成巴比妥酸,反應(yīng)在適當(dāng)?shù)墓β氏?/p>

4、平穩(wěn)、快速地完成.該法可拓展用于合成一系列具有生理活性的螺巴比妥類化合物.Michael反應(yīng)是形成C-C鍵的最有效的方法之一,在合成上具有廣泛地應(yīng)用.以三乙醇胺作催化劑,乙醇與1,4-二氧雜環(huán)己烷作溶劑,將以上所得產(chǎn)品1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮與巴比妥酸用微波輻射,在10min左右發(fā)生Michael反應(yīng),重結(jié)晶后得到五種螺巴比妥化合物,經(jīng)熔點(diǎn)測(cè)定、元素分析、IR、<'1>HNMR分析驗(yàn)證了其結(jié)構(gòu)的正確性.當(dāng)前研究為以上三種類