多組分反應合成新型二氫嘧啶酮衍生物的研究.pdf

1、多組分反應不僅具有高“原子經(jīng)濟性”，而且具有高“反應步驟和過程經(jīng)濟性”，是一種快速、高效、綠色、大規(guī)模合成生物活性有機小分子的策略，已經(jīng)廣泛應用在天然產(chǎn)物和活性有機小分子的合成、醫(yī)藥和農(nóng)藥開發(fā)以及新材料構建等領域。二氫嘧啶酮及其衍生物表現(xiàn)出具有抗腫瘤，抗病毒，抗細菌以及抗炎癥等眾多生物活性而受到廣泛的關注。本文主要研究采用多組分反應策略，分別基于分子碘催化和手性磷酸催化，合成了一類新型的二氫嘧啶酮衍生物。論文的主要內(nèi)容如下:
　　

2、 首先綜述了近十年來二氫嘧啶酮衍生物的合成方法進展，包括消旋體的合成進展和不對稱催化合成進展。
　　 其次，研究了分子碘催化芳香醛、脂肪醛和單取代脲的三組分反應合成新型二氫嘧啶酮衍生物的方法。經(jīng)反應調控，發(fā)現(xiàn)在以10％mol分子碘作為催化劑，乙腈為溶劑和回流反應的最優(yōu)條件下，可以中等到優(yōu)秀收率合成得到22個新型的二氫嘧啶酮衍生物，其中產(chǎn)物4a的結構獲得了X-射線單晶衍生分析確認。本方法具有合成效率高、選擇性好，反應條件溫和，操

3、作簡便的特點。
　　 再次，合成了7種手性螺環(huán)磷酸和聯(lián)萘磷酸衍生物，研究了這些手性磷酸催化劑在不對稱催化芳香醛、脂肪醛和單取代脲的三組分反應中的應用。通過反應條件優(yōu)化以及催化劑和底物的雙向調控，發(fā)現(xiàn)在以10％的手性螺環(huán)磷酸5a為催化劑，甲苯為溶劑，室溫反應的最優(yōu)反應條件下，可以最高77％ee值和80％的收率得到9個光學活性的二氫嘧啶酮衍生物。這是該新型多組分反應的首次不對稱催化研究。
　　 最后，合成了一種1，1-環(huán)丙烷