兩種溴酚類天然產(chǎn)物的全合成研究.pdf

1、本論文主要對最初來源于紅藻的兩種溴酚類化合物的全合成方法進(jìn)行了研究，其主要內(nèi)容包括以下兩個部分： 一、天然產(chǎn)物2,3-二溴-4，5-二羥基芐醇的全合成以香蘭素為原料，經(jīng)溴代、催化溴代、還原以及脫甲基反應(yīng)合成了具有生物活性的天然產(chǎn)物-2,3-二溴-4，5-二羥基芐醇，總收率為19％。 二、天然產(chǎn)物雙-(2，3-二溴-4,5-二羥基芐基)醚的全合成本部分以香蘭素為起始原料，從三種路線對雙-(2，3-二溴-4，5-二羥基芐基)

2、-醚的全合成進(jìn)行研究。 方法一：經(jīng)溴代、催化溴代、催化還原、分子間脫水、脫甲基反應(yīng)，二溴-4,5-二羥基芐基)-醚進(jìn)行合成。 方法二：對香蘭素的2位和3位溴代后，進(jìn)行酚羥基甲基化保護(hù)，然后經(jīng)過催化還原、溴取代、Williamson反應(yīng)及脫甲基保護(hù)對雙-(2，3-二溴-4，5-二羥基芐基)-醚進(jìn)行合成。 方法三：對香蘭素3位進(jìn)行溴代后，先進(jìn)行酚羥基甲基化保護(hù)，然后再對2位溴代，最后經(jīng)催化還原、溴取代、William

3、son反應(yīng)及脫甲基保護(hù)反應(yīng)完成了雙-(2，3-二溴-4，5-二羥基芐基)-醚的全合成。 方法一雖然步驟簡單，但在分子間脫水步驟中遇到極大的困難，而且在酸性催化條件下容易發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng)，最終產(chǎn)率極低。方法二用傳統(tǒng)的Williamson醚合成法進(jìn)行目標(biāo)化合物的合成，但在中間體2,3-二溴-4，5-二甲氧基苯甲醛的合成中，反應(yīng)時間過長。而方法三采用先進(jìn)行一步溴代，然后對酚羥基甲基化保護(hù)，最后進(jìn)行二步溴代的方法來合