苯并五元雜環(huán)化合物的合成及反應(yīng)研究.pdf

1、苯并五元雜環(huán)化合物是一類重要的有機(jī)化合物，這類化合物不僅是許多具有生物活性分子中常見的結(jié)構(gòu)單元，而且在醫(yī)藥、染料、農(nóng)業(yè)、新型材料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用價值，其相關(guān)的研究在國際上越來越受到關(guān)注。近年來，利用過渡金屬催化的C-C、C-N、C-O、C-S的偶聯(lián)反應(yīng)被大量報道，許多原來不能進(jìn)行的反應(yīng)或者選擇性較低的反應(yīng)都有了顯著的進(jìn)展。本研究主要內(nèi)容包括：
　?、爬免Z催化劑直接活化苯并五元雜環(huán)上的C-H鍵，使之與烯烴直接發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成

2、了一系列苯并五元雜環(huán)化合物衍生物。通過對催化劑種類及用量、溶劑、氧化劑、反應(yīng)的時間和溫度等影響因素的考察，確定了較好的反應(yīng)條件。利用核磁共振譜數(shù)據(jù)對產(chǎn)物的立體構(gòu)型進(jìn)行了確定，并且利用X射線單晶衍射測試分析，進(jìn)一步確定了此類化合物為C2位烯基化的反式結(jié)構(gòu)。利用高效液相色譜技術(shù)對反應(yīng)進(jìn)行了跟蹤監(jiān)測，并對其反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了推測。
　?、圃阝Z催化的作用下進(jìn)行了二苯基碘三氟甲磺酸鹽(Ph2I+OTf)與苯并五元雜環(huán)化合物的反應(yīng)，合成了系列2-

3、芳基苯并五元雜環(huán)化合物。對其反應(yīng)原料比、催化劑的種類及用量、反應(yīng)的溫度和時間進(jìn)行了詳細(xì)的討論。利用高效液相色譜技術(shù)對反應(yīng)進(jìn)行了跟蹤監(jiān)測，并推測了其可能的反應(yīng)機(jī)理。對產(chǎn)物進(jìn)行了紫外吸收光譜分析，為其在光學(xué)方面的應(yīng)用提供了實(shí)驗(yàn)依據(jù)。
　?、翘剿髁艘环N無催化劑存在，合成芳香雜環(huán)化合物的新方法。以含有N-H、S-H、O-H的芳香化合物與二苯基碘三氟甲磺酸鹽為原料，合成了系列X-芳基化合物(X=N、S、O)。通過對反應(yīng)原料比、溶劑、反應(yīng)的時

4、間和溫度等影響因素的考察，確定了較好的反應(yīng)條件。利用高效液相色譜技術(shù)對反應(yīng)進(jìn)行了監(jiān)測，并對其反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了推測。反應(yīng)過程中生成的碘苯，可用于二苯基碘三氟甲磺酸鹽的合成。此方法操作簡單，成本較低，為合成含有特殊結(jié)構(gòu)的雜環(huán)化合物中間體提供了實(shí)驗(yàn)依據(jù)和理論基礎(chǔ)。
　?、纫?-巰基苯并咪唑與二芳基碘三氟甲磺酸鹽為原料，高選擇性地合成了系列2-硫芳基苯并咪唑化合物，利用高效液相色譜技術(shù)，從理論與實(shí)驗(yàn)兩個方面討論了此類反應(yīng)的選擇性，并推測了可