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文檔簡介
1、Z H E .ⅡA N G U N I V E R S I T Y o F T E C H N o L o G YD I S S E R T A T I o N F o R M A S T E R D E G R E ER E S E A R C H o N T H E S Y N T H E S I S o F H I G Ho P T I C A L P U ⅪT Y V A L S A R T A NW 砌T T E N B YM
2、 E N G X US U P E R ⅥS E D B YP r o £Z U G U A N G L I & J 1 A N R o N G G A oC o L L E G E O F C H E M I C A L E N G l N E E R I N G A N DM A T E R l A L S S C I E N C EZ H E J I A N G U N I V E R S I T Y O F T E C
3、H N O L o G YP .R .C H I N AA p r i l ,2 0 1 1高光學(xué)純度的纈沙坦的合成研究摘要纈沙坦是第一個(gè)不含咪唑環(huán)的非膚類血管緊張素I I 受體拮抗劑,拮抗活性強(qiáng)、半衰期長,引人關(guān)注,其應(yīng)用前景十分廣闊,市場(chǎng)潛力十分巨大。因此,研發(fā)安全、操作便利、收率高、環(huán)境友好,適宜工業(yè)化生產(chǎn)的高光學(xué)純度的纈沙坦的工藝是本課題的研究重點(diǎn)。以鄰氯苯腈、對(duì)氯甲苯為原料,無水氯化鎳為催化劑,在四氫呋喃中經(jīng)偶聯(lián)反應(yīng)制得4 ’
4、.甲基一2 一氰基聯(lián)苯,其在自由基引發(fā)劑、氧化劑共存下與溴素反應(yīng)合成4 ’.溴甲基.2 .氰基聯(lián)苯,與L .纈氨酸甲酯鹽酸鹽經(jīng)縮合反應(yīng)制得( S ) 一3 一{ [ 2 ’.氰基聯(lián)苯.4 一基】甲基) 纈氨酸甲酯鹽酸鹽,經(jīng)N .酰化反應(yīng)、四唑化反應(yīng)和水解反應(yīng)制得纈沙坦。確定了4 ’.溴甲基.2 .氰基聯(lián)苯的最佳合成工藝:以自制的4 ’.甲基.2 .氰基聯(lián)苯( O T B N ) 為原料,以其O .5 5m o l 當(dāng)量的溴素為溴化試劑,
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