鈴木反應

1、鈴木反應[編輯]維基百科，自由的百科全書（重定向自SuzukiMiyaura偶聯(lián)反應）Suzuki反應反應（鈴木反應鈴木反應），也稱作Suzuki偶聯(lián)反應偶聯(lián)反應、SuzukiMiyaura反應反應（鈴木－宮浦反應），是一個較新的有機偶聯(lián)反應，是在鈀配合物催化下，芳基或烯基的硼酸或硼酸酯與氯、溴、碘代芳烴或烯烴發(fā)生交叉偶聯(lián)。[1][2]該反應由鈴木章在1979年首先報道，在有機合成中的用途很廣，具有很強的底物適應性及官能團耐受性，常用于

2、合成多烯烴、苯乙烯和聯(lián)苯的衍生物，從而應用于眾多天然產(chǎn)物、有機材料的合成中。[3][4][5]。鈴木章也憑借此貢獻與理查德赫克、根岸英一共同獲得2010年諾貝爾化學獎。[6]目錄目錄[隱藏]?1概述?2機理?3討論?4展望?5參見?6參考文獻?7外部鏈接概述[編輯]Suzuki反應對官能團的耐受性非常好，反應物可以帶著CHO、COCH3、COOC2H5、OCH3、CN、NO2、F等官能團進行反應而不受影響。反應有選擇性，不同鹵素、以及不

3、同位置的相同鹵素進行反應的活性可能有差別，三氟甲磺酸酯、重氮鹽、碘鎓鹽或芳基锍鹽和芳基硼酸也可以進行反應，活性順序如下：R2IR2OTfR2BrR2Cl另一個廣泛應用的底物是芳基硼酸，由芳基鋰或格氏試劑與烷基硼酸酯反應制備（見Miyaura硼酸化反應，Miyaura反應)。這些化合物對空氣和水蒸氣比較穩(wěn)定，容易儲存。Suzuki反應靠一個四配位的鈀催化劑催化，廣泛使用的催化劑為四(三苯基膦)鈀(0)Pd(PPh3)4與PdCl2(dpp

4、f)，其他的配體還有：AsPh3、nBu3P、(MeO)3P，以及雙齒配體Ph2P(CH2)2PPh2(dppe)、Ph2P(CH2)3PPh2(dppp)等。（以上的所有Pd配體都是厭氧的，因此反應必須在氮氣，氬氣等惰性氣體下反應）。[7]Suzuki–Miyaura交叉耦聯(lián)在有機合成當中的最新應用已經(jīng)被Kotha和同事歸納。[17]當參與了有機膦配體(SPhos)被報道其催化劑的用量可以降低至0.001mol%。[18]參見[編輯]

5、?Heck反應?Hiyama偶聯(lián)反應?Kumada偶聯(lián)反應?Negishi偶聯(lián)反應?Petasis反應?Stille反應?Sonogashira偶聯(lián)反應參考文獻[編輯]1.^MiyauraN.etal.TetrahedronLett.19793437.2.^MiyauraN.SuzukiA.Chem.Commun.1979866.3.^反應綜述參見：SuzukiA.PureAppl.Chem.199163419422.(Review)4

6、.^MiyauraN.SuzukiA.Chem.Rev.19959524572483.doi:10.1021cr00039a0075.^SuzukiA.J.ganometallicChem.1999576147–168.6.^AkiraSuzukiBiographical.Nobelprize.g.20101006.7.^邢其毅等?！痘A(chǔ)有機化學》第三版下冊北京：高等教育出版社，2005年ISBN97870401775588.^Mato