對乙酰氨基酚-藥物化學(xué)star

1、對乙酰氨基酚,,乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥,結(jié)構(gòu)式,簡要信息,,,,常用商品名：泰諾、一粒清等,分子式：C8H9NO2,國際非專有藥名 ：Paracetamol,化學(xué)名：N-(4-羥基苯基)乙酰胺,中文名：對乙酰氨基酚,物理性質(zhì),簡述,對乙酰氨基酚( 簡稱APAP),又名撲熱息痛 。在熱水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，在水中略溶。 通常為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭，味微苦。熔點168-172℃ 。,化學(xué)性質(zhì),水解產(chǎn)物呈芳伯氨基特性藥物結(jié)

2、構(gòu)中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的產(chǎn)物因此藥物的水解產(chǎn)物可具有芳伯氨基特性反映。水解產(chǎn)品易酯化對乙酰氨基酚水解后產(chǎn)生醋酸，可在硫酸介質(zhì)中與乙醇反應(yīng)，發(fā)出醋酸乙酯的香味。與三氯化鐵發(fā)生呈色反應(yīng)對乙酰氨基酚有酚羥基，可用于鑒別Paracetamol。,鑒別反應(yīng),paracetamol水溶液+三氯化鐵,,藍紫色,,藥典2005年版二部－170,【鑒別】1) 本品的水溶液加三氯化鐵試液，即顯藍紫色。2) 取本品約0.

3、1 g，加稀鹽酸5 mL ，置水浴中加熱40分鐘，放冷；取0.5 mL，滴加亞硝酸鈉試液5 滴，搖勻，用水3 mL 稀釋后，加堿性β-萘酚試液2 mL ，振搖，即顯紅色。 3) 本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與對照的圖譜（光譜集131圖）一致。,對乙酰氨基酚上市，它具有良好的解熱鎮(zhèn)痛作用臨床上用于頭痛、發(fā)熱、風(fēng)濕痛、神經(jīng)痛及痛經(jīng)等，其毒性低于非那西丁。,1893,藥物發(fā)展歷史,合成非那西丁，它對頭痛、發(fā)熱、風(fēng)濕痛、神經(jīng)

4、痛及痛經(jīng)等效果顯著，曾廣泛用于臨床。但后來發(fā)現(xiàn)其對腎有持續(xù)性的毒性并可導(dǎo)致胃癌以及對視網(wǎng)膜產(chǎn)生毒性，而被各國陸續(xù)廢棄。,1887,1886,,,,,,,,,發(fā)現(xiàn)乙酰苯胺具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用并在臨床上使用，被稱為退熱冰 。但后來發(fā)現(xiàn)其毒性太大，特別是高劑量，可導(dǎo)致出現(xiàn)高鐵血紅蛋白和黃膽，故在臨床上已不用。,,,對乙酰氨基酚,非那西丁,乙酰苯胺,,,,,藥理作用,本品為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥。通過抑制環(huán)氧化酶，選擇性抑制下丘腦體溫調(diào)節(jié)中樞

5、前列腺素的合成，導(dǎo)致外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用，其解熱作用強度與阿司匹林相似；通過抑制前列腺素等的合成和釋放，提高痛閾而起到鎮(zhèn)痛作用，屬于外周性鎮(zhèn)痛藥，作用較阿司匹林弱，僅對輕、中度疼痛有效。本品無明顯抗炎作用。,臨床應(yīng)用,藥物相互作用,1.與抗凝血藥合用，可增強抗凝血作用，故要調(diào)整抗凝血藥的用量。,2.與氯霉素同服，可增強后者的毒性。,3. 與抗病毒藥齊多夫定合用時，可增強其毒性，應(yīng)避免同時使用。,,4.與其他藥物同時使用

6、可能會發(fā)生藥物相互作用，詳情請咨詢醫(yī)師。,同類藥物情況,阿司匹林 是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，誕生于1899年3月6日。用于治感冒、發(fā)熱、頭痛、牙痛、關(guān)節(jié)痛、風(fēng)濕病，還能抑制血小板聚集，用于預(yù)防和治療缺血性心臟病、心絞痛、心肺梗塞、腦血栓形成，應(yīng)用于血管形成術(shù)及旁路移植術(shù)也有效。,方案一：以硝基苯為原料,方案二：以硝基酚為原料,合成路線,方案三：以對氨基苯酚為原料,方案四：以對羥基苯乙酮為原料,方案五：以苯酚為原料,方案二：以