12981.1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建新型螺雜環(huán)化合物的研究

1、ClassifiedIndex：0626UDC：547SecrecyRate：PublicizedUniversityCode：10082HebeiUniversityofScienceandTechnologyDissertationfortheMasterDegreeStudiesontheSynthesisofNewSpiroheterocyclesthrough13一DipolarCycloadditionReactionCan

2、didate：Supervisor：EnterpriseSupervisor：AcademicDegreeApppliedfor：Speciality：Employer：DateofOralExamination：LlYueProfFengGuoliangProfXieHongMasterofEngineeringChemicalEngineeringCollegeofChemical&PharmaceuticalEngineering

3、May，2016摘要摘要本論文主要研究了應(yīng)用1，3偶極環(huán)加成反應(yīng)合成系列新型螺雜環(huán)化合物。螺雜環(huán)化合物是螺環(huán)中含有氮，硫，氧等雜原子的特殊螺環(huán)化合物。因其獨特的結(jié)構(gòu)，螺雜環(huán)化合物具有立體選擇性好，生物活性高等優(yōu)點，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、材料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用，引起了越來越多科學(xué)家的重視。1，3偶極環(huán)加成反應(yīng)是一種常見的化學(xué)合成方法，常常用來合成螺環(huán)化合物，尤其是五元雜環(huán)。本文以靛紅和肌氨酸反應(yīng)生成甲亞胺葉立德與帶有環(huán)外雙鍵的親偶極體發(fā)生

4、1，3偶極環(huán)加成反應(yīng)，合成了四十余種未曾報道過的新型螺環(huán)化合物，分為兩部分進行闡述：以靛紅和芳香胺縮合得到的亞胺類化合物與巰基乙酸進行環(huán)加成反應(yīng)，制備了3’芳基螺【二氫吲哚3，2’噻唑烷】2，4’二酮類衍生物，它再與芳香醛縮合生成了3芳基5芳亞甲基螺【吲哚3’，2【1，3卜噻唑烷】2’(1II)，4二酮類衍生物。以自制的帶環(huán)外雙鍵的吲哚噻唑烷類化合物為親偶極體，與靛紅、肌氨酸原位反應(yīng)生成的甲亞胺葉立德進行1，3偶極環(huán)加成反應(yīng)，合成了一系

5、列27種未見文獻報道的新型螺雜環(huán)化合物，并改進實驗條件，提高了產(chǎn)率。對新化合物進行紅外光譜、核磁共振氫譜和元素分析表征，確定其分子結(jié)構(gòu)。通過X射線單晶衍射研究了該l，3偶極環(huán)加成反應(yīng)的區(qū)域選擇性及立體化學(xué)。以異硫氰酸苯酯和巰基乙酸反應(yīng)制備的3苯基2硫代噻唑烷一4酮為原料，其與芳香醛縮合得到具有環(huán)外雙鍵的5芳亞甲基3苯基2硫代噻唑烷4一酮類親偶極體。由它與靛紅、肌氨酸原位反應(yīng)生成的甲亞胺葉立德進行1，3偶極環(huán)加成反應(yīng)，合成了一系列16種未