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文檔簡(jiǎn)介
1、20世紀(jì)六、七十年代起,生物學(xué)家和藥物學(xué)家逐漸發(fā)現(xiàn),從自然界分離得到的具有生物活性的化合物中擁有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物占有很大的比例。螺環(huán)化合物結(jié)構(gòu)特殊,具有多種生物活性,因此含有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物往往作為藥物先導(dǎo)分子的重要來(lái)源。近年來(lái),對(duì)這類化合物的合成和應(yīng)用的研究成為國(guó)內(nèi)外有機(jī)合成和藥物合成的一個(gè)熱點(diǎn)。環(huán)加成反應(yīng)是兩個(gè)共軛體系結(jié)合成環(huán)狀分子的一種雙分子反應(yīng),是合成單環(huán)及多環(huán)化合物的一種重要方法。本文通過環(huán)加成反應(yīng)合成了一系列螺環(huán)化合物。這些
2、反應(yīng)具有反應(yīng)條件溫和、易于處理等優(yōu)點(diǎn),豐富了螺環(huán)化合物的合成方法。
1、研究了偶氮甲亞胺在乙腈中通過1,3-偶極環(huán)加成生成螺環(huán)化合物的反應(yīng)。在不使用催化劑的條件下,偶氮甲亞胺與2-芳亞甲基茚滿二酮(3-亞烷基吲哚酮)發(fā)生反應(yīng),得到具有兩個(gè)手性中心的螺環(huán)化合物;而在加入了三乙胺做堿性催化劑后偶氮甲亞胺也可以與3-甲基-4-芳亞甲基-5-苯基吡唑啉酮發(fā)生反應(yīng)得到具有多個(gè)手性中心的螺環(huán)化合物。合成的螺環(huán)化合物中都具有多個(gè)亭性中心,該
3、反應(yīng)卻具有很高的非對(duì)映選擇性。所合成的36個(gè)新化合物的結(jié)構(gòu)都通過IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征,并用單晶衍射方法測(cè)定了其中6個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
2、研究了乙醇溶劑中,三乙胺作催化劑的條件下,3-甲基-4-芳亞甲基-5-苯基吡唑啉酮與烯基丙二腈的多米洛生成螺環(huán)化合物的反應(yīng)。不同結(jié)構(gòu)的烯基丙二腈,反應(yīng)的選擇性與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同,表現(xiàn)出反應(yīng)的多樣性。所合成的24個(gè)新化合物的結(jié)構(gòu)都通過IR、1HNMR、13C
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