羥基蒽類化合物的合成及表征.pdf

1、蒽環(huán)類化合物及類似物以其獨特的化學結(jié)構(gòu)和性質(zhì)而成為當前化學合成領域的熱點研究對象。在醫(yī)藥領域中，蒽的衍生物具有抗腫瘤，抗菌消炎，抗病毒等藥理作用，應用在治療急性白血病，乳腺癌，肺癌，膀胱癌等癌癥方面;在有機場效應晶體管的應用中，蒽衍生物也是重要的半導體材料和致電發(fā)光材料。有資料表明，羥基取代蒽類化合物是該類藥物在體內(nèi)轉(zhuǎn)化和植物生成蒽醌衍生物的重要中間體。因此羥基取代蒽類化合物的研究對于此類藥物的化學合成以及毒性研究具有重要意義，同時還可

2、用于提高離子通道和液晶材料性能的研究。
　　本實驗在前人研究的基礎上，合成了數(shù)種羥基蒽化合物。首先以蒽醌，鄰苯二甲酸酐，苯酚等為起始原料，通過酰基化，硝化，傅克烷基化等反應合成了一系列羥基蒽醌或氨基蒽醌化合物及衍生物，然后在亞硫酸鹽，硼氫化鈉、鋅粉等還原劑作用下，精制得到羥基蒽化合物，最后對目標化合物進行了表征。
　　1)以蒽醌為原料，通過混酸硝化得到了1-硝基蒽醌，重結(jié)晶精制得到了高純度1-硝基蒽醌，以此原料，通過硫化鈉的

3、還原制得1-氨基蒽醌，在堿性條件下，用鋅粉脫羰基得到1-氨基蒽，最后通過亞硫酸氫鈉的還原制得1-氨基蒽。并且，對各中間產(chǎn)物進行了精制，探索了各中間產(chǎn)物的重結(jié)晶條件，最終制得目標產(chǎn)物，并通過IR，1H NMR等手段進行了結(jié)構(gòu)確認。
　　2)以鄰苯二甲酸酐，對苯二酚為原料，在強酸作用下，通過傅克?；磻h(huán)合制得了1，4-二羥基蒽醌，在硼氫化鈉的還原下制得1，4-二酮蒽，重結(jié)晶后，通過保險粉的進一步還原制得了目標產(chǎn)物1，4-二羥基蒽。

4、本方法克服了1，4-二羥基蒽醌制備過程中濃硫酸容易將對苯二酚氧化，以及反應中間產(chǎn)物和終產(chǎn)物容易被氧化的問題。最終制得1，4-二羥基蒽，通過IR，1H NMR等手段進行了結(jié)構(gòu)確認。
　　3)以蒽醌為原料，通過混酸硝化，制得1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌，初步除雜后，根據(jù)兩者在高沸點有機溶劑中溶解度的不同，對1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌進行了分離。在甲醇和強堿作用下，通過甲氧基化反應制得了1，5-二甲氧基蒽醌和1，8