新型肟酯殺菌劑的合成及其抑菌性能研究.pdf

1、本研究以苯、草酸單乙酯酰氯、α-蒎烯為主要原料,通過硼氫化氧化反應(yīng)、傅氏酰基化反應(yīng)、肟化反應(yīng)、酯交換反應(yīng)等主要過程合成了一種新型肟酯類化合物—2-(N-甲氧基)亞氨基-2-苯基乙酸異松蒎酯。將該化合物采用紙片法對霉菌進行抑菌性能測試,測試結(jié)果表明,其對霉菌的抑制性能與參照物嘧菌酯相近,具有良好的抑制效果。
　　(1)合成異松蒎醇的條件為:V(四氫呋喃)=50mL,0.09mol硼氫化鈉,n(硼氫化鈉):n(α-蒎烯):n(三氟化硼

2、乙醚溶液):n(氫氧化鈉):n(30％過氧化氫)=9:20:12:36:21,硼氫化反應(yīng)溫度為40℃,硼氫化反應(yīng)時間為6h,氧化反應(yīng)溫度為50℃,氧化反應(yīng)時間為1h的條件下,異松蒎醇的產(chǎn)率可達91.15%。
　　(2)合成苯乙酮酸乙酯的條件為:以無水三氯化鋁為催化劑,反應(yīng)溫度為20℃,n(草酸單乙酯酰氯)=0.36mol,n(苯):n(三氯化鋁):n(草酸單乙酯酰氯)=6:1.3:1,反應(yīng)時間為3h的工藝條件下,苯乙酮酸乙酯的產(chǎn)率

3、可達96.17%。
　　(3)合成2-(N-甲氧基)亞氨基-2-苯基乙酸乙酯的條件為:n(苯乙酮酸乙酯)=0.02mol,n(甲氧基胺鹽酸鹽)=0.04mol,n(甲氧基胺鹽酸鹽):n(碳酸鈉):n(醋酸鈉)=1:1:0.3,V(無水乙醇)=30mL于無水乙醇的回流溫度,反應(yīng)時間為12h的工藝條件下,2-(N-甲氧基)亞氨基-2-苯基乙酸乙酯的產(chǎn)率為92.25%。
　　(4)合成2-(N-甲氧基)亞氨基-2-苯基乙酸異松蒎酯

4、的條件為:以乙醇鈉為催化劑,在反應(yīng)溫度為120～130℃,n(異松蒎醇)=n(乙醇鈉)=0.03mol,n(2-(N-甲氧基)亞氨基-2-苯基乙酸乙酯)=0.02mol條件下,TLC檢測反應(yīng)至原料點消失,粗產(chǎn)物經(jīng)柱色譜分離[洗脫劑:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10:1],得到產(chǎn)物為黃色液體,產(chǎn)率為47.62%。
　　各合成產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外光譜(IR)、氫譜(1HNMR)、碳譜(13CNMR)等確證,結(jié)果與設(shè)計的目標(biāo)產(chǎn)物分子結(jié)