基于銅活化炔丙基酯的雜環(huán)合成研究.pdf

1、炔丙基化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物、合成藥物、精細(xì)化學(xué)品中，也是有機合成中的重要中間體;炔丙基能被多種金屬活化、利于親核試劑進(jìn)攻而發(fā)生化學(xué)轉(zhuǎn)化，這使得這類化合物在有機合成中占有重要地位。本論文以銅鹽為催化劑、在微波條件下，分別考察了基于炔丙基酯的兩類反應(yīng):即(1)炔丙基酯與4-羥基香豆素反應(yīng)生成香豆素并呋喃及香豆素并二氫呋喃衍生物的反應(yīng);(2)炔丙基酯與β-烯胺酯反應(yīng)生成全取代吡咯的反應(yīng)。
　　呋喃并[3，2-c]香豆素骨架常出現(xiàn)于具

2、有生物活性的天然產(chǎn)物和合成活性分子中。因此，從簡單易得的原料合成具有呋喃并[3，2-c]香豆素結(jié)構(gòu)的方法已經(jīng)得到廣泛關(guān)注。但已報道方法常有步驟繁多、催化劑昂貴、底物范圍窄的缺點。本課題利用銅催化炔丙基酯與4-羥基香豆素通過炔丙基烷基化、氧環(huán)化、異構(gòu)化快速高效地合成呋喃并[3，2-c]香豆素及二氫呋喃并香豆素衍生物;在最佳條件下，該方法能生成產(chǎn)率高達(dá)80％的呋喃并[3，2-c]香豆素。如果將溶劑從DMSO（二甲基亞砜）換成DCE（1.2-