新型1H-(1,2)二氮雜(艸卓)酮-(4,5,6)吲哚類化合物的設(shè)計與合成.pdf

1、含吲哚結(jié)構(gòu)的化合物是一類非常重要的雜環(huán)，廣泛存在于藥物及天然產(chǎn)物中，具有多種多樣的生物活性。許多具有良好藥理活性的分子中都包含吲哚結(jié)構(gòu)，1H-(1，2)二氮雜草酮-(4，5，6)吲哚就是一類含有吲哚結(jié)構(gòu)的化合物。此類化合物在抗癌、抗瘧、CHK1抑制劑、抗病毒等方面都表現(xiàn)出較好的藥理活性。因此，1H-(1，2)二氮雜草酮-(4，5，6)吲哚類化合物在合成及應(yīng)用研究領(lǐng)域具有重要的意義。
　　本論文的主要目的是研究3-芳基取代-1H-(

2、1，2)二氮雜革酮-(4，5，6)吲哚類化合物的合成。通過對取代吲哚的制備、取代吲哚的3位?；磻?yīng)及酸性條件下肼的環(huán)化過程進(jìn)行優(yōu)化，合成了多個具有不同芳基取代的目標(biāo)化合物。
　　本論文的內(nèi)容主要分為三部分，首先，探索了以5-氟-2-甲基苯甲酸為原料得到4-甲酸甲酯基-6-氟-1-氫吲哚的合成路線;其次，合成了p/m-Br，CH2Br，CH2N3，-N-Cbz-3-吡咯烷，-N-Cbz-3-吡咯烷甲基等取代基的苯甲酸類化合物，并通

3、過MS、1H NMR表征。最后，合成了一系列簡單的3-芳基取代-1H-(1，2)二氮雜草酮-(4，5，6)吲哚-6-酮類化合物，如:芳基上有m/p-Br，p-CH2Br，m/p-CH2N3等取代基的化合物，總結(jié)出了合成此類化合物的一般合成方法。應(yīng)用此方法設(shè)計合成了一些較為復(fù)雜的3-芳基取代-1H-(1，2)二氮雜革酮-(4，5，6)吲哚-6-酮類化合物。如:芳基上有m/p-N-Cbz-3-吡咯烷甲基等取代基的化合物，并通過MS、1H N