五元含氮雜環(huán)類化合物的合成研究.pdf

1、近年來，許多天然產(chǎn)物和藥物活性分子的核心骨架之一的雜環(huán)化合物尤其是五元含氮雜環(huán)化合物的合成和性質(zhì)研究是有機(jī)化學(xué)家非常關(guān)注的課題，五元含氮雜環(huán)化合物同時(shí)在藥物化學(xué)、材料化學(xué)、有機(jī)合成化學(xué)和天然產(chǎn)物化學(xué)等領(lǐng)域備受關(guān)注。
　　雖然五元氮雜環(huán)類化合物的合成方法眾多，但是因這類化合物的重要應(yīng)用價(jià)值導(dǎo)致其合成方法的研究方興未艾，探索高效、環(huán)保的構(gòu)筑五元氮雜環(huán)的方法具有重要意義。
　　在本文中，對(duì)多取代嗯唑類衍生物、咪唑類衍生物、三氮唑衍

2、生物以及吡唑類衍生物的合成方法進(jìn)行了研究，并取得了一些有意義的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。
　　1.我們以前期合成的二苯乙二酮類衍生物為反應(yīng)前體，通過醋酸銨催化與2，3-丁二酮反應(yīng)，同時(shí)得到2，4，5-三芳基噁唑和2-甲基-4，5-二芳基咪唑。該方法與文獻(xiàn)合成噁唑或者咪唑的方法相比具有以下優(yōu)點(diǎn):A）原料為廉價(jià)易得的二苯乙二酮衍生物而非醛類化合物;B)催化劑為廉價(jià)的環(huán)境友好的醋酸銨而非過渡金屬;C）一鍋、一步得到噁唑和咪唑兩種雜環(huán)類化合物。所有化合物

3、都通過紅外、核磁等進(jìn)行了表征，部分產(chǎn)物還通過X-Ray單晶衍射法進(jìn)行了表征。
　　2.我們以前期合成的丙烯腈衍生物為原料，在碘化亞銅催化下與疊氮化鈉反應(yīng)得到4，5-二芳基-1，2，3-三唑類化合物。所有產(chǎn)物都經(jīng)過核磁和紅外進(jìn)行了表征，部分產(chǎn)物還通過X-Ray單晶衍射法進(jìn)行了表征。
　　3.我們首先優(yōu)化了文獻(xiàn)中對(duì)甲苯磺酰肼、對(duì)甲苯磺酰腙的合成方法，在堿的作用下對(duì)甲苯磺酰腙和丙烯腈類化合物反應(yīng)生成3，4，5-三芳基-1，2-吡唑