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1、浙江理工大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人聲明所呈交的學(xué)位論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外,論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫(xiě)過(guò)的研究成果,也不包含為獲得浙江理工大學(xué)或其他教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書(shū)而使用過(guò)的材料。與我一同工作的同志對(duì)本研究所做的任何貢獻(xiàn)均己在論文中作了明確的說(shuō)明并表示謝意。學(xué)位論文作者簽名:石壘磊日期:們11年月7日摘要酮基布洛芬作為一種優(yōu)良的非甾體抗炎鎮(zhèn)痛藥,具有劑量小、療效高
2、、副作用少等特點(diǎn)。當(dāng)前酮洛芬生產(chǎn)中所面臨的因生產(chǎn)技術(shù)落后引起的制備成本高和污染嚴(yán)重等問(wèn)題引起了業(yè)內(nèi)的高度關(guān)注和重視。隨著有機(jī)化工方法學(xué)的發(fā)展,對(duì)原有的合成路線進(jìn)行改進(jìn)以及開(kāi)發(fā)出工藝路線簡(jiǎn)便、條件溫和、生產(chǎn)綠色環(huán)保的新工藝具有非常大的經(jīng)濟(jì)價(jià)值和一定的學(xué)術(shù)意義。本論文在參考文獻(xiàn)基礎(chǔ)上對(duì)酮基布洛芬的合成路線進(jìn)行了改進(jìn)和優(yōu)化。即以間苯二甲酸為原料,采用一鍋法連續(xù)投料的方式,通過(guò)氯化、單酯化、縮合步驟生成問(wèn)甲氧羰基苯甲酰丙二酸二乙酯,然后水解脫羧
3、為間乙?;郊姿?,收率為683%;間乙?;郊姿嵯冉?jīng)氯化,然后和苯在三氯化鋁作用下發(fā)生FriedelCrafts反應(yīng)得到間乙酰基二苯甲酮,收率為805%;問(wèn)乙?;郊淄诋惐尖c和氯乙酸乙酯作用下發(fā)生Darzens反應(yīng)得到3苯甲?;布谆揭胰?,收率為643%;最后經(jīng)H202NaCl02氧化得到酮基布洛芬,收率為824%。該合成方法的總收率為291%。該方法與原路線相比操作更流暢,反應(yīng)條件更溫和。同時(shí)本論文又探索出了一種新的工藝路線:
4、以對(duì)氨基苯丙酮為原料,經(jīng)間氯過(guò)氧苯甲酸氧化得到對(duì)硝基苯丙酮,收率為854%;然后經(jīng)乙二醇保護(hù),在苯乙腈和氫氧化鈉作用下成環(huán),再在鐵粉和鹽酸作用下還原開(kāi)環(huán)得到4氨基3苯甲?;奖?,收率為764%;4氨基一5一苯甲?;奖俳?jīng)去氨基化得到3一苯甲酰基苯丙酮,收率為813%;3。苯甲酰基苯丙酮經(jīng)溴化得到2溴3’苯甲?;奖?,收率為902%;2一溴一3’一苯甲?;奖c新戊二醇發(fā)生縮酮化反應(yīng)得到2一溴3’苯甲酰基苯丙酮新戊二醇縮酮,收率
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