手性呋喃酮衍生物的合成及生物活性研究.pdf

1、不對稱合成反應在生物活性化合物、復雜分子和天然產(chǎn)物合成中的應用是目前有機化學中令人十分關(guān)注的研究領(lǐng)域，尤其是具有生物活性的高效、低毒化合物的合成研究已成為當前普遍關(guān)注的熱點。2(5H)-呋喃酮作為一個廣泛存在于天然產(chǎn)物中的結(jié)構(gòu)組分，是許多重要天然產(chǎn)物的基本結(jié)構(gòu)單元，也是有機合成中的一類重要中間體。
　　 本論文以糠醛為起始原料，以天然廉價的薄荷醇和冰片為手性助劑，經(jīng)氧化、醚化和多次重結(jié)品得到了具有單一構(gòu)型的5-(S)-5-烷氧基

2、-2(5H)-呋喃酮化合物。并在此基礎(chǔ)上，根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點，著重在以下四個方面進行了研究：(1)手性呋喃酮與1,2,4-三氮唑希夫堿反應合成1,2,4-三氮唑希夫堿衍生物；(2)手性呋喃酮與哌嗪、芳酸反應合成手性呋喃酮酰胺類化合物；(3)手性呋喃酮與哌嗪、糖反應合成手性呋喃酮糖類化合物。(4)考察了目標化合物11對人宮頸癌hela細胞的體外抑制活性，其中11l的IC50僅為1.8μM。較小的IC50值表明該類化合物具有較強的細胞抑制能力，