n-苯基-噻唑-5-甲酰胺類化合物的合成與殺菌活性研究.pdf

1、隨著世界糧食的不斷增產(chǎn)，農(nóng)藥的使用也日益普及。殺菌劑更是在農(nóng)藥中扮演了一個不可或缺的角色。研究新型的高效殺菌劑將對后續(xù)農(nóng)藥的開發(fā)，以至于糧食產(chǎn)量的增加具有較大意義。本文以拼合原理為指導，將具有良好生物活性的噻唑基團與取代苯胺結(jié)合，設(shè)計并合成了一系列N-苯基-噻唑-5-甲酰胺化合物，并針對五種離體靶標和三種活體靶標進行了殺菌活性篩選，以期得到具有優(yōu)良殺菌活性的化合物。
　　以三氟甲基乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸乙酯為初始原料，經(jīng)親核取代反

2、應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)得到2-氨基-4-噻唑-5-甲酸乙酯，產(chǎn)物經(jīng)重氮化反應(yīng)、水解及酰氯化反應(yīng)得到噻唑酰氯中間體，再與取代苯胺進行?；磻?yīng)得到N-苯基-（2-溴-噻唑）-5-甲酰胺中間體，最后對該中間體噻唑基的2位進行官能團化，得到18種N-苯基-噻唑-5-甲酰胺類化合物。利用單因素優(yōu)化法對重氮化反應(yīng)和?；磻?yīng)條件進行優(yōu)化，探討反應(yīng)底物的配比、反應(yīng)溫度及反應(yīng)時間對收率的影響。重氮化反應(yīng)最終確定條件為:n（噻唑酯）∶n(NaNO2)=1∶1.1，滴

3、加NaNO2的溫度為-10～-5℃，反應(yīng)時間3h，收率80％。酰基化反應(yīng)最終確定條件為n（酰氯）∶n（苯胺）=1∶1.2，在二甲苯/N2體系中，回流反應(yīng)lh，收率77％。所合成化合物經(jīng)1H NMR，13C NMR，GC-MS和IR進行了結(jié)構(gòu)確證。
　　殺菌活性測試結(jié)果顯示新化合物普遍具有中等到強的殺菌活性，其中化合物ld，2b，3c對離體靶標油菜菌核病菌的抑菌率較高，分別達到了76％，79％，71％。化合物1c，2c，4b對活體靶

4、標小麥白粉病菌防效較高，分別達到了70％，60％，80％。除此之外，化合物的殺菌活性整體強弱順序為3＞2＞1＞4。其中2a，3a，3b對離體靶標水稻紋枯病菌和活體靶標玉米銹病菌具有優(yōu)異的殺菌活性，對水稻紋枯病菌的EC50值分別為1.58 mg/L、1.48 mg/L、1.11 mg/L，殺菌效果優(yōu)于陽性對照井岡霉素（9.52 mg/L），并接近了噻呋酰胺(0.42 mg/L);對玉米銹病菌的EC50數(shù)值分別為3.17 mg/L、3.03