脂肪酸及其衍生物抑菌活性定量構(gòu)效關(guān)系研究.pdf

1、脂肪酸及其衍生物是天然、高效食品抑菌劑的重要來(lái)源，雖然相關(guān)研究眾多，但是從中篩選或合成新的高效脂肪酸衍生物抑菌劑仍有很大空間。現(xiàn)有的篩選工作主要根據(jù)前人的報(bào)道和研究者積累的經(jīng)驗(yàn)，通過(guò)大量的試驗(yàn)來(lái)進(jìn)行，難免具有盲目性和偶然性，迫切需要了解脂肪酸及其衍生物的分子結(jié)構(gòu)與抑菌活性之間的關(guān)系。本研究測(cè)定了57種脂肪酸及衍生物對(duì)金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的最低抑制濃度，并利用SDQSAR法和CoMFA法研究了脂肪酸及部分衍生物的結(jié)構(gòu)與抑菌活性之間的定

2、量關(guān)系，獲得了兩組預(yù)測(cè)能力較優(yōu)的模型：金黃色葡萄球菌(SDQSAR：R2=0.942，Q2LOO=0.910；CoMFA：R2=0.979，Q2 LOO=0.588)；大腸桿菌(SDQSAR：R2：0.881，Q2LOO=0.832；CoMFA：R2=0.835，Q2LOO=0.523)，并且發(fā)現(xiàn)將SDQSAR模型和CoMFA模型結(jié)合起來(lái)可以提高預(yù)測(cè)的可信度。分析所得模型發(fā)現(xiàn)，立體效應(yīng)和電性特征是最主要的影響因素，原子排布較密，空間體積

3、在一定范圍，某些位置沒(méi)有大的立體位阻，羧基、酯基端電負(fù)性強(qiáng)，特定的電子云排布和對(duì)外電場(chǎng)敏感性的分子傾向于具有更高的抑菌能力。這些信息暗示脂肪酸及其衍生物的抑菌機(jī)理可能是在通過(guò)細(xì)菌的脂多糖、肽聚糖膜到達(dá)質(zhì)膜后，通過(guò)影響電子傳遞體系來(lái)抑制或殺死細(xì)菌。本研究中某些脂肪酸及衍生物如十三酸甘油單酯、γ—亞麻酸甘油單酯、花生四烯酸甘油單酯等對(duì)金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的強(qiáng)抑菌活性是首次被發(fā)現(xiàn)，其應(yīng)用研究將進(jìn)一步展開(kāi)；所獲得的QSAR模型則可用于指導(dǎo)新