Fmoc保護(hù)的二肽小分子水凝膠的研究.pdf_第1頁(yè)
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1、9-芴甲氧基(Fmoc)保護(hù)的二肽是多肽合成中常見(jiàn)一種中間產(chǎn)物,研究發(fā)現(xiàn)該類(lèi)物質(zhì)具有以下優(yōu)點(diǎn):(1)具有生物相容性;(2)容易被生物降解;(3)具有一定的藥物作用;因此由該類(lèi)分子形成的水凝膠在藥物載體、藥物緩釋、組織工程和化學(xué)傳感器等方面應(yīng)用廣泛。 本論文選用N-羥基琥珀酰亞胺作為羧基活化試劑,DCC作為縮合劑,在二甲氧基乙烷溶劑中將Fmoc-D-丙氨酸的羧基進(jìn)行活化,然后以乙醇和丙酮的混合液(V1:V2=4:1)作溶劑,在碳酸

2、氫鈉提供的弱堿性條件下,直接用上述反應(yīng)生成的活化酯分別與另外的五種氨基酸反應(yīng),合成出了Fmoc-D-丙氨?;?D-丙氨酸、Fmoc-D-丙氨?;?L-絲氨酸、Fmoc-D-丙氨?;?L-蘇氨酸、Fmoc-D-丙氨酰基-L-酪氨酸和Fmoc-D-丙氨?;?L-賴(lài)氨酸五種Fmoc-D-丙氨?;?。運(yùn)用紫外可見(jiàn)(Uv)、核磁共振(1H NMR)和傅里葉變換紅外(FTIR)等測(cè)試手段對(duì)產(chǎn)物分子進(jìn)行了結(jié)構(gòu)簽定,并根據(jù)反應(yīng)物及其產(chǎn)物的性質(zhì)特征推測(cè)

3、了該類(lèi)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。 研究了上述合成的五種結(jié)構(gòu)相似側(cè)鏈基團(tuán)大小不同的Fmoc-D-丙氨?;男纬赡z的情況。運(yùn)用流變測(cè)試手段檢測(cè)了五種二肽形成凝膠的性能,采用TEM和SEM對(duì)形成的凝膠的形貌進(jìn)行了表征,并用CD測(cè)試手段測(cè)試了分子間的微觀排列情況。另外還研究了pH、酸根離子以及外界溫度的變化對(duì)四種Fmoc-D-丙氨?;乃z的影響。 研究發(fā)現(xiàn),盡管五種Fmoc-D-丙氨?;慕Y(jié)構(gòu)相似,但其側(cè)鏈基團(tuán)的大小不同,其形

4、成凝膠的微觀形貌及機(jī)械性能有很大的差別,隨著側(cè)鏈基團(tuán)的增大,形成凝膠的形貌逐漸由絲狀變成管狀,機(jī)械性能也隨側(cè)鏈基團(tuán)的增加而降低。根據(jù)測(cè)試數(shù)據(jù)對(duì)上述五種凝膠的形成機(jī)制進(jìn)行了推測(cè)。另外研究還發(fā)現(xiàn),用含有不同陰離子的酸調(diào)節(jié)Fmoc-D-丙氨?;娜芤旱膒H值來(lái)制備水凝膠,在pH<5的條件下四種Fmoc-D-丙氨?;亩寄苄纬伤z,并且同一種Fmoc-D-丙氨?;挠煤胁煌庪x子的酸調(diào)節(jié)pH值形成的水凝膠的形貌相似,說(shuō)明酸的陰離子對(duì)F

5、moc-D-丙氨?;男纬傻乃z沒(méi)有產(chǎn)生明顯的影響。由于氯元素是人體中常見(jiàn)的元素,所以在用作藥物載體、組織工程等方面的水凝膠的研究時(shí)可以選擇鹽酸作為酸化試劑來(lái)制備水凝膠。溫度對(duì)四種Fmoc-D-丙氨酰基二肽形成的水凝膠的影響比較顯著,酸化后形成的水凝膠隨外界溫度的變化而發(fā)設(shè)定那個(gè)相應(yīng)的相變,即當(dāng)溫度達(dá)到一定的高度(溶膠-凝膠轉(zhuǎn)變溫度)時(shí),凝膠變成溶膠,室溫下冷卻又恢復(fù)成凝膠狀,說(shuō)明四種Fmoc-D-丙氨?;乃z是溫敏型可逆凝膠

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