天然產(chǎn)物(+)-Conagenin和(+)-Furanomycin的全合成及銅(Ⅰ)催化的串聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、本論文主要討論了天然產(chǎn)物(+)-Conagenin和(+)-Furanomycin的不對(duì)稱合成及銅(I)催化的2-亞甲基吡咯環(huán)及2-亞甲基二氫呋喃環(huán)的合成。 第一章天然產(chǎn)物(+)-Conagenin的不對(duì)稱合成 介紹了(+)-Cormgenin及其類似物全合成研究進(jìn)展。結(jié)合本實(shí)驗(yàn)室在合成α-氨基酸方面的經(jīng)驗(yàn)，我們將手性摸板三環(huán)亞胺內(nèi)酯應(yīng)用到天然產(chǎn)物(+)-Conagenin的不對(duì)稱全合成之中，提出了一條簡(jiǎn)便可行，目前路線

2、最短的方案，從三環(huán)亞胺內(nèi)酯出發(fā)經(jīng)4步高選擇性，高產(chǎn)率的合成了所需的(S)-甲基-絲氨酸甲酯。 第二章天然產(chǎn)物(+)-Furanomycin的不對(duì)稱合成 介紹了(+)-Furanomycin及其類似物全合成研究進(jìn)展。完成了天然產(chǎn)物(+)-Conagcnin及其類似物全合成之后，我們嘗試合成另一個(gè)天然產(chǎn)物小分子(+)-Furanomycin，利用我們的手性摸板三環(huán)亞胺內(nèi)酯與醛的反應(yīng)規(guī)律，設(shè)計(jì)了一條簡(jiǎn)便合理的路線。目前以Z/E

3、比值為44:1得到了所需順式α，β-不飽和醛，并且高選擇性的得到aldol產(chǎn)物，為完成(+)-Furanomycin奠定了基礎(chǔ)。 第三章銅(I)催化的2-亞甲基吡咯環(huán)衍生物的合成 介紹了吡咯環(huán)衍生物合成研究進(jìn)展，并對(duì)該類反應(yīng)進(jìn)行了擴(kuò)展研究。我們利用堿和銅(I)共同催化的曼尼希、氫氨化串聯(lián)反應(yīng)，發(fā)展了一條有效合成2-亞甲基吡咯環(huán)的方法。此外，我們對(duì)反應(yīng)歷程進(jìn)行了更深入的研究，提出了合理的機(jī)理。 第四章銅(I)催化的