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文檔簡介
1、串聯(lián)反應是一種從相對簡單、易得原料出發(fā),直接獲得結(jié)構(gòu)新穎、復雜分子的高效有機合成方法。串聯(lián)反應中往往涉及一系列的分子間和分子內(nèi)的反應過程。在這些過程中,一個反應的產(chǎn)物恰好轉(zhuǎn)變成成另一個反應的底物,從而使得這些中間體的整個轉(zhuǎn)化過程最終實現(xiàn)為一個經(jīng)過巧妙設計的有機化學反應。因此,這類反應省略了中間產(chǎn)物的分離提純,條件的改變以及額外試劑添加,無論從環(huán)境保護還是經(jīng)濟性角度來看,對于現(xiàn)代合成化學來說都是非常有吸引力的。如今,串聯(lián)反應越來越受到人們
2、的重視,很多天然產(chǎn)物的骨架合成就采用了串聯(lián)反應的策略。
聯(lián)烯是一類含有1,2-二烯官能團的化合物,具有很多有趣而奇特的反應性能。在過去的十年中聯(lián)烯化學取得了長足進展,越來越多基于聯(lián)烯化學而開發(fā)出來的新型反應被廣泛的應用到天然產(chǎn)物、醫(yī)藥分子、染料和高分子材料等領(lǐng)域的合成應用當中。
本論文的工作是基于串聯(lián)反應的概念和聯(lián)烯化學這個研究熱點而展開。利用聯(lián)烯化合物的結(jié)構(gòu)特點和特殊反應性能,首先我們設計和發(fā)展了兩類基于2
3、,3-聯(lián)烯酸酯的串聯(lián)反應,應用于合成多取代的雜環(huán)化合物。同時我們還進一步設計和實現(xiàn)了一類零價鈀催化下經(jīng)由聯(lián)烯中間體的新型串聯(lián)反應,為快速高效的合成結(jié)構(gòu)復雜多樣的多環(huán)化合物提供了有效方法。論文主要包括以下四方面內(nèi)容。
1.我們發(fā)現(xiàn)2,3-聯(lián)烯酸酯的氫疊氮化反應可以高產(chǎn)率、高區(qū)域和高立體選擇性的合成多取代的烯基疊氮化合物。同時我們還發(fā)展了2-烯丙基取代的2,3-聯(lián)烯酸酯和疊氮化鈉的串聯(lián)反應,用以合成多取代吡咯這一類重要的雜環(huán)化
4、合物。后一反應是通過親核加成、分子內(nèi)[3+2]環(huán)加成、脫氮氣、最后芳構(gòu)化這一途徑進行的。
2.我們發(fā)展了一個碳酸鉀作堿催化下2,3-聯(lián)烯酸酯和活性亞甲基化合物的親核加成/分子內(nèi)酯化成環(huán)串聯(lián)反應,為多取代的5-官能化-2-吡喃酮類化合物提供了快速有效的新合成方法。
3.我們首次報導了一個碳酸鉀存在下2,3-聯(lián)烯酸酯和N,N-二溴對甲基苯磺酰胺的親電加成反應,高立體選擇性的合成了一系列3-溴-4-氧代丙烯亞氨酸酯
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