Aldo-X雙功能合成子在雜環(huán)及1,3-丁二烯衍生物中的合成應(yīng)用研究.pdf

1、Aldo-X多功能合成子是指分子中同時具有醛（Aldo）及至少另外一個官能團(tuán)（X）的合成子。由于Aldo-X合成子豐富的反應(yīng)性，現(xiàn)已被廣泛用于各類重要雜環(huán)的合成。本文以Aldo-X合成子為起始物，合成了諸如呋喃、吡咯、吲哚、咔唑等重要雜環(huán)及1,3-丁二烯類衍生物。具體分為以下四個部分：
　　1.以二硫縮烯酮及Aldo-X合成子為平臺，結(jié)合吲哚及苯胺，創(chuàng)新性的以發(fā)散合成為思路，發(fā)展了六個未被報(bào)道的多組分反應(yīng)，成功構(gòu)筑二氫色烯、二氫香

2、豆素、喹啉、呋喃、吡咯、異吲哚啉等重要雜環(huán)。
　　2.以隱性Aldo-X合成子——取代二氫呋喃為起始物，發(fā)展了一套利用二氫呋喃為反應(yīng)“模板”的策略，成功實(shí)現(xiàn)2位被各類親核試劑取代的呋喃、吡咯、二氫噻吩等衍生物的合成。機(jī)理研究表明，該反應(yīng)包含一個親電開環(huán)、親電關(guān)環(huán)、氧化芳構(gòu)化的串聯(lián)反應(yīng)過程。
　　3.本文發(fā)現(xiàn)隱性Aldo-X試劑——取代二氫呋喃可作為一類廣譜高效的苯環(huán)化試劑，利用該苯環(huán)化試劑，成功合成了吲哚、咔唑、苯并呋喃、苯