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文檔簡介
1、本論文主要進行了天然產(chǎn)物Cephalosol和Aquatolide的全合成研究以及鈀催化環(huán)化反應立體選擇性合成1,3-氨基醇化合物的研究,主要包括如下三章內容:
第一章:天然產(chǎn)物Cephalosol的全合成研究我們發(fā)展了一條簡潔高效的合成路線,從3,5-二甲氧基苯胺出發(fā),通過6步得到溴代異香豆素片段,然后經(jīng)過Suzuki偶聯(lián)/分子內氧雜Michael加成反應得到ABC三環(huán)骨架結構,進一步官能團轉化最終完成了天然產(chǎn)物Cephal
2、osol的全合成,從已知物出發(fā)線性路線5步,總收率可達39%。關鍵步驟包括CuBr2促進的溴環(huán)化反應,Suzuki偶聯(lián)/分子內氧雜Michael加成反應。
第二章:鈀催化立體選擇性合成1,3-氨基醇化合物的研究本章研究了基于高烯丙醇三氯亞胺酸酯的Tsuji-Trost反應立體選擇性構建1,3-氨基醇化合物的方法。該反應底物普適性好,最高產(chǎn)率達到95%,dr值達到20∶1,經(jīng)過X-ray單晶衍射確定主要產(chǎn)物為順式結構。生成的ox
3、azine化合物經(jīng)過溫和的水解條件可以得到不同取代的1,3-氨基醇化合物。
第三章:天然產(chǎn)物Aquatolide的合成研究本章闡述了基于Diels-Alder反應,Wolff重排,釕催化的烯烴復分解關環(huán)等關鍵步驟設計的天然產(chǎn)物Aquatolide的合成思路和方法。在具體實現(xiàn)的過程中我們根據(jù)分子骨架的對稱性探索出了兩條可能的合成路線。
第一條路線從降冰片二烯出發(fā),通過9步合成得到Corey酮,進一步構建偕二甲基,重氮,
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