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文檔簡介
1、環(huán)境科學的迅速發(fā)展迫切要求有機工作者發(fā)展出清潔、經濟和環(huán)境較友好條件下的有機合成方法。其主要任務是簡化實驗、減少污染以及降低能源和原材料的消耗。由于有機溶劑一般有毒且價格昂貴,使用和除去都很不方便,采用無溶劑技術是非常必要的;另外,微波反應能簡化實驗操作、改進產率和提高反應速率;而水相反應具有成本低、對環(huán)境無毒無害而且產品易于分離等優(yōu)點。這些技術在有機合成中的使用,有利于節(jié)省人力、物力和財力,代表著清潔、經濟、高效和環(huán)境友好的有機合成方
2、法。因此,利用微波技術及傳統(tǒng)加熱方法進行的無溶劑有機反應和水相反應非常具有發(fā)展?jié)摿Γ┠觊_始備受關注。本論文的主要工作是關于無溶劑及水相條件下喹啉和喹啉酮的合成研究,具體包括以下幾方面內容:1.成功發(fā)展了無溶劑條件下制備多取代喹啉的快速有效方法,即:在微波輻射和傳統(tǒng)加熱條件下利用對甲苯磺酸作催化劑,實現了鄰氨基芳香酮及鄰氨基芳香醛與含活潑亞甲基的羰基化合物的無溶劑Friedl(a)nder反應并取得非常高的產率。使用Lewis酸催化劑
3、對這些反應的影響也做了深入的考察。同時,利用現代微波反應器在100℃下對這些反應在微波輻射和傳統(tǒng)加熱兩種條件下的實驗結果進行了詳細的比較:在達到同樣的產率時微波方法比傳統(tǒng)加熱方法所需時間略短,表明該無溶劑Friedl(a)nder反應有一定的非熱效應,但不是很明顯。此外,對采用現代微波反應器和家用微波爐進行的反應也進行了對比,雖后者反應速度更快,但兩者都能得到滿意的產率,即家用微波爐進行的反應能在現代微波反應器中重復。這兩種方法都環(huán)境友
4、好、實驗操作簡單、產品易于分離且純度高,不需進一步純化,能適用廣泛的底物,鹵素、酮羰基和酯羰基在反應體系中不受影響,產率高和反應快。這些優(yōu)點使得該方法有可能取代傳統(tǒng)的方法來合成同類化合物。 2.在無溶劑加熱條件下一系列多功能基的喹啉衍生物通過三氯化鉍催化的鄰氨基芳香酮及鄰氨基芳香醛與各種羰基化合物反應以高產率獲得,該方法具有在反應過程中不需要任何有機溶劑、反應速度快、后處理簡捷以及普遍的適用性等優(yōu)點,從而在醫(yī)藥工業(yè)上具有一定的潛
5、在應用前景和學術意義。 3.首次在環(huán)境友好條件下以水作為反應介質,實現了鹽酸催化的鄰氨基芳香酮及鄰氨基芳香醛與羰基化合物的Friedl(a)nder反應,高效地得到了各種生物活性的喹啉化合物并取得了非常高的產率。另外,其它Brφnsted酸和Lewis酸催化劑對這些反應的影響也作了考察。僅以無毒和無公害的水作溶劑、非常價廉易得的鹽酸做催化劑、產率高、反應速度快、操作簡單、沒有使用金屬催化劑以及添加相轉移催化劑和表面活性劑等優(yōu)點使
6、得該方法成為一種方便、高效、低成本和環(huán)境友好的喹啉合成方法,并且該方法易于工業(yè)化。 4.在微波輻射條件下,三氯化亞鈰對催化鄰氨基芳香酮及鄰氨基芳香醛與含活潑亞甲基的酯基化合物合成2(1H)-喹啉酮的反應非常有效。用該方法進行的反應不需要任何有機溶劑,20%當量的三氯化亞鈰就能使反應有效進行。在絕大多數情況下,通常的副反應被成功避免,因而獲得了非常理想的產率。另外,我們還深入考察了其它催化劑及微波功率對反應的影響。采用微波輻射的反
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