2017人教版高中化學(xué)必修2第三章第二節(jié)《來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料》（第2課時(shí)）課件

1、2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,1,第三章 有機(jī)化合物,第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料,第2課時(shí),新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列,化學(xué) 必修2,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,2,有人說我笨，其實(shí)并不笨， 脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。(打一有機(jī)化合物),謎語(yǔ),二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,3,Michael Faraday (

2、1791-1867),1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH； 1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯； 之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為 。,C6H6,苯的發(fā)現(xiàn),二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,4,一、苯分子的結(jié)構(gòu),（一）分子式：C6H6,,,1.根據(jù)分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和 烴

3、？,討論：,2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？,3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,（不飽和烴）,（4）,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,5,1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2,2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3,3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,6,（紫紅色不褪）,（分層）,,,（上層橙黃色）,（下層幾乎

4、無(wú)色）,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,7,現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,實(shí)驗(yàn)：向盛有1 mL苯的兩支試管中分別滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。,設(shè)問：溶液是否褪色？,設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵？,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué)

5、 桂耀榮,8,實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。,1.根據(jù)分子式推測(cè)出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；,探索過程歸納：,2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；,3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2，推測(cè)苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。,設(shè)問：C6H6中6個(gè)H處于同等地位，6個(gè)C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,9,苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)

6、構(gòu)學(xué)說19世紀(jì)60年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢(mèng)中看見6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過來(lái)。多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只

7、有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢(mèng)中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。,科學(xué)史話 P71,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,10,凱庫(kù)勒在1866年提出三點(diǎn)假設(shè)：(1)苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式,二、苯,2024/3/2

8、5,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,11,但若按照凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)依舊不能解釋：,①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,②鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu),結(jié)論：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu),二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,12,現(xiàn)代理論,苯的分子結(jié)構(gòu)：①平面正六邊形結(jié)構(gòu)（6個(gè)碳、6個(gè)氫在同一平面上，對(duì)角線位置的碳和氫在同一直線上）②鍵角是120°③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（大π鍵）,

9、二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,13,（2）苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的 獨(dú)特的鍵(六個(gè)鍵完全相同),一、苯分子的結(jié)構(gòu),（1）苯分子中所有原子在同一平面, 為平面正六邊形結(jié)構(gòu),（一）分子式 C6H6,(二）結(jié)構(gòu)式,（三）結(jié)構(gòu)特點(diǎn),C─C 1.54×10-10m,C=C 1.33×10-10m,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,14

10、,苯中的6個(gè)C原子和H原子位置等同,結(jié)論,苯的一取代物只有一種,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,15,二、苯的物理性質(zhì),苯通常是 、 氣味的 毒 體， 溶于水，密度比水 ， 熔點(diǎn)為5.5℃ ，沸點(diǎn)80.1℃, 易揮發(fā)。,,小,無(wú)色,有特殊,液,不,有,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂

11、耀榮,16,三、苯的化學(xué)性質(zhì),1、氧化反應(yīng):,火焰明亮并帶有濃煙,注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,17,2、取代反應(yīng),二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,18,⑴ 苯與溴的取代反應(yīng):,反應(yīng)條件：純溴、催化劑,注意:,溴苯,,苯環(huán)上的 H 原子還可被其它鹵素原子所代替,①、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②、只發(fā)生單取代反應(yīng)③、溴苯是不溶于水，密度比水大

12、的無(wú)色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,19,如何除溴苯中的溴,先加氫氧化鈉后分液,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,20,苯與液溴的反應(yīng)歷程,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,21,互溶、不反應(yīng)、深紅棕色,劇烈反應(yīng),白霧,白煙,淡黃色沉淀,燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水,實(shí)驗(yàn)小結(jié):,二、苯,2024/3/

13、25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,22,實(shí)驗(yàn)思考題：,1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？,4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？,,,用作催化劑,劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。,用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,23,5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是

14、加成反應(yīng)？,7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,24,苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第

15、一中學(xué) 桂耀榮,25,⑵ 苯的硝化:,硝基苯,①. 硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，不溶 于水，密度比水大,有毒。,②. 混合時(shí)，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不 斷振蕩。,③. 條件: 50-60oC 水浴加熱,④. 濃H2SO4的作用 : 催化劑 脫水劑,注意事項(xiàng):,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,26,3、苯的加成反應(yīng),環(huán)己烷,3,請(qǐng)你寫出苯與Cl2 加成 反應(yīng)的方程式,苯比烯、炔

16、烴難進(jìn)行加成反應(yīng),苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：易取代、難加成、難氧化,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,27,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,,催化劑,取代,,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡藍(lán)色火焰，無(wú)煙,火焰明亮，有黑煙,火焰明亮，有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,二、苯,2024/3/25,江西

17、省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,28,四、苯的用途,苯,,洗滌劑,聚苯乙烯塑料,溶劑,增塑劑,紡織材料,消毒劑,染料,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,29,服裝制鞋,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,30,纖維,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,31,食品防腐劑,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,32,藥物,二、苯,2024/3/25,江西省鷹

18、潭市第一中學(xué) 桂耀榮,33,練習(xí)一,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,34,練習(xí)二,溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,35,1、下列說法正確的是 （ ）A．從苯的分子組成來(lái)看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和， 所以它能使溴水褪色B．由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣

19、 中燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C．苯的一氯取代物只有一種 D．苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu),BC,課堂練兵,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,36,2、能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實(shí)是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③鄰二氯苯只有一種；④在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。 （ ） A. ①②③④ B

20、．①②③ C. ②③④ D．①②④ 3、下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的（ ） A. 酒精與碘 B.溴與四氯化碳 C. 硝基苯與水 D.苯與溴苯,C,B,二、苯,2024/3/25,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,37,苯的特殊結(jié)構(gòu),,飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),苯的特殊性質(zhì),,總結(jié)：苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）： 1、