(口山)酮和普萘洛爾等外源性化合物的微生物轉(zhuǎn)化研究.pdf_第1頁(yè)
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1、本文篩選了30個(gè)菌株對(duì)化合物??稍碥赵霓D(zhuǎn)化,17個(gè)菌株對(duì)喜樹堿的轉(zhuǎn)化,15個(gè)菌株對(duì)薯蕷皂苷元的轉(zhuǎn)化,15個(gè)菌株對(duì)鬼臼毒素的轉(zhuǎn)化,4個(gè)菌對(duì)右旋布洛芬的轉(zhuǎn)化,16個(gè)菌株對(duì)普萘洛爾的轉(zhuǎn)化,23個(gè)菌株對(duì)(口山)酮HM-1的轉(zhuǎn)化,4個(gè)菌對(duì)(口山)酮HM-3的轉(zhuǎn)化.發(fā)現(xiàn)了三個(gè)轉(zhuǎn)化較明顯的反應(yīng),對(duì)它們進(jìn)行了放大,分離得到了相應(yīng)的轉(zhuǎn)化產(chǎn)物.用M95.56菌株轉(zhuǎn)化普萘洛爾得到了Ⅲa[3-(1-萘氧基)丙二醇,PGL]和Ⅲb[1-乙酰胺基-3(1-萘氧基

2、)-2-丙醇,AcNDP]兩個(gè)轉(zhuǎn)化產(chǎn)物.推測(cè)參與轉(zhuǎn)化反應(yīng)的可能有細(xì)胞色素P450酶、N-乙酰轉(zhuǎn)移酶、單胺氧化酶和醛還原酶等.化合物Ⅲa和Ⅲb同時(shí)也是人體內(nèi)普萘洛爾代謝的微量代謝產(chǎn)物,這說(shuō)明M95.56菌株可能含有某些與人體內(nèi)藥物代謝酶相類似的同功酶.旋光測(cè)定顯示,產(chǎn)物的光學(xué)純度很低,說(shuō)明該菌株轉(zhuǎn)化普萘洛爾的立體選擇性不高.用馬昆德擬青霉[Paecilomyces marquandii(Massee)Hughes]轉(zhuǎn)化(口山)酮HM-1(

3、1-羥基-2,3,5-三甲氧基(口山)酮)得到了Ⅳa(1,5-二羥基-2,3-二甲氧基(口山)酮)一個(gè)轉(zhuǎn)化產(chǎn)物.用M95.56菌株轉(zhuǎn)化(口山)酮HM-1得到了Ⅳa、Ⅳb(1,5,6-三羥基-2,3-二甲氧基(口山)酮)、Ⅳc(5-O-α-D-呋喃核糖-1-羥基-2,3-二甲氧基(口山)酮)、Ⅳe(1-羥基-2,3-二甲氧基(口山)酮-5-O-硫酸酯)、Ⅳf(1,5-二羥基-2,3,7-三甲氧基(口山)酮)共五個(gè)轉(zhuǎn)化產(chǎn)物,其中化合物Ⅳb、

4、Ⅳc、Ⅳe均是新化合物.Ⅳc是第一次發(fā)現(xiàn)的帶有核糖的(口山)酮單糖苷.Ⅳe是第一次發(fā)現(xiàn)的(口山)酮硫酸酯類天然產(chǎn)物.本論文還第一次給出了Ⅳf的碳譜數(shù)據(jù).Ⅳa可能是底物在某種P450氧化酶的作用下發(fā)生了O-脫甲基化反應(yīng)后產(chǎn)生的.該反應(yīng)發(fā)生在C5位上,是在普通的化學(xué)反應(yīng)中很難達(dá)到的,因?yàn)橄啾榷訡3位上的甲基更容易在普通水解條件下脫去.由于所得到的產(chǎn)物全部都發(fā)生了C5位的O-脫甲基化反應(yīng),所以推測(cè)催化該反應(yīng)的酶具有很高的活性.在O-脫甲基酶

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