白藜蘆醇類及其新型糖苷類化合物的合成與生物活性研究.pdf

1、白藜蘆醇類化合物廣泛存在于自然界的一類天然產(chǎn)物,這些化合物有著重要的生物活性,如抗癌、抗氧化、降低血脂、對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)有保護(hù)作用等。近年來已經(jīng)受到人們的廣泛關(guān)注。該類化合物在植物中的含量較低,且提取比較困難。研究表明,化學(xué)合成的該類化合物與天然提取的產(chǎn)物具有同樣的生物活性。為了滿足生物活性研究和新藥開發(fā)的需要,本論文對(duì)白藜蘆醇類衍生物及其O-β-D糖苷類化合物進(jìn)行了全合成、結(jié)構(gòu)修飾以及生物活性檢測(cè)的研究。
　　 1、以3,5-二羥基

2、苯甲酸為原料,通過甲基化、LiAlH4還原、溴代、Arbuzov重排、MOMO羥基保護(hù)以及Wittig-Horner等反應(yīng)步驟,合成了芳香A環(huán)由3,5-二甲氧基為取代基、芳香B環(huán)由甲氧基和羥基作為取代基的5個(gè)白藜蘆醇類化合物1-5。
　　 2、研究表明O-法尼烯基化能提高生物活性親脂性,使其在生物體中更容易透過細(xì)胞膜而強(qiáng)化其生物活性。我們將含有游離羥基的白藜蘆醇類化合物3、5,在無水碳酸鉀/無水丙酮的溫和堿性體系下,與法尼烯基溴

3、進(jìn)行醚化反應(yīng),合成了法尼烯基修飾的白藜蘆醇6、7,這2種化合物均是未見文獻(xiàn)報(bào)道的新的化合物。
　　 3、以合成的白藜蘆醇類為底物合成了一系列的新的白藜蘆醇糖苷類化合物。采用溴化乙酰基葡萄糖、溴化乙?；肴樘恰寤阴；樘?、溴化乙?；溠刻菫樘腔o體,四丁基溴化銨(TBBA)為相轉(zhuǎn)移催化劑,在氫氧化鈉的強(qiáng)堿性條件下,水/三氯甲烷體系中進(jìn)行糖苷化反應(yīng)獲得白藜蘆醇類的乙酰化糖苷16-24。該反應(yīng)條件溫和,操作簡(jiǎn)單,產(chǎn)率較高。脫乙酰反