用銅催化的C-N偶聯(lián)反應(yīng)合成含唑類查爾酮的研究.pdf

1、銅催化的Ullmann交叉偶聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)建C-N鍵的重要工具之一。本文通過使用改進(jìn)的Ullmann交叉偶聯(lián)反應(yīng)，合成了一類含(取代)咪唑基的查爾酮衍生物，并研究它們的生物活性。 第一部分在半胱氨酸/CuI及二茂鐵亞胺/CuI催化下，實現(xiàn)了咪唑及取代咪唑與對溴苯乙酮的C-N偶聯(lián)。結(jié)果表明：以半胱氨酸或二茂鐵亞胺為配體，碘化亞銅催化的碳氮鍵偶聯(lián)反應(yīng)的最佳條件是：咪唑(1.5 eq.)、對溴苯乙酮(1 eq.)、碳酸鉀(2 eq.)、半

2、胱氨酸(0.05 eq.)及碘化亞銅(0.05 eq.)、溫度130-150℃、二甲亞砜為溶劑(4.4 eq.)。與傳統(tǒng)Ullmann方法相比，本方法具有以下優(yōu)點：降低了傳統(tǒng)Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)的溫度；采用廉價的碘化亞銅作為催化劑，降低了成本；使用了半胱氨酸作配體，避免膦配體對環(huán)境的污染。 第二部分通過克萊森．史密特縮合反應(yīng)，合成了二十七個未見報道的含唑雜環(huán)的查爾酮化合物，用核磁共振碳譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜和紅外光譜對其進(jìn)行了