三苯基膦與碘溫和活化下羧酸的酰胺化反應研究.pdf

1、酰胺鍵作為一種常見的化學鍵,廣泛存在于許多有機物分子中。發(fā)展一種高效,簡便,溫和的活化方法,通過活化羧酸進而與胺反應形成酰胺,具有重要的意義。
　　 本文主要研究了使用三苯基膦與碘作為活化體系,通過活化羧基實現(xiàn)酰胺化反應。對苯甲酸和苯胺為底物的模板反應,進行反應條件的優(yōu)化,在此基礎上進行底物的擴展。結(jié)果表明,這種活化羧基偶聯(lián)形成酰胺的方法對普通羧酸(脂肪族,芳香族,含有位阻較大或缺電子取代基等)和普通胺(脂肪族,芳香族,含有吸電

2、子取代基等),以及N-端或者C-端保護的氨基酸均適用。運用此活化體系,進行手性氨基酸底物的縮合偶聯(lián)反應,消旋現(xiàn)象微弱。此外,該體系還可用于酰胺化產(chǎn)物進一步環(huán)化成噁唑環(huán)的反應。
　　 三苯基膦和碘體系相對于傳統(tǒng)的合成酰胺方法的突出優(yōu)點是反應速度較快,條件溫和,操作簡單,產(chǎn)率高(最高收率可達98％),并可實現(xiàn)從羧酸一鍋法制備嗯唑類化合物,試劑便宜易得,無需特殊條件儲存,長期存放不易變質(zhì)。在類似合成效率情況下,比酰鹵的反應條件更溫和、