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1、天津大學(xué)碩士學(xué)位論文長(zhǎng)鏈烷基苯衍生物的合成姓名:苗成才申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別:碩士專(zhuān)業(yè):有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師:張文勤20090501ABSTRACTLong—chainalkylsubstitutedbenzenederivativesasanimportantkindofchainorganicintermediate,areappliedwidelyintheproductionofmedicines,materialsandfine。chemi
2、calsBromosubstitutedlongchainalkylbenzeneareveryimportantnewliquidcrystalintermediatesespeciallyinthemanufactureofnewupscaleliquidcrystals,butveryfewchemicalworkershavedoneresearchonthesynthesisofBromosubstitutedalkylben
3、zenederivativesrecentlyLongchainalkylphenolderivatives,asanotherveryimportantintermediates,areappliedwidelyintheproductionofmedicinesandfinechemicals1bromo。4noctylbenzeneandpnoctylphenolwereselectedasthetargetmolecularso
4、fthispaperandtheywouldbesynthesizedfromfourdifferentrouteSrespectivelyanddiddeepresearchoneveryroutesComparedtothisfourroutes,thispaperhopedtofindahighyield、highpurity、simplesynthesisroute、lowcostmethodThroughesterificat
5、ionthesynthesisof1bromo4noctyibenzenewasmostsuccessfulusingbromobenzeneandhydrazinehydrateasstartingmaterialsthroughFriedelCraftsacylationreactionandWolffkisherhuangreductionreactiontheoverallyieldwasupto70%thepuritywasu
6、pto99%Theoptimumconditionsofthestepofbromobenzeneacylationwasnotusingadditionalorganicsolvents;ThestepofketonereductionwasidealthroughimprovedWolffkisher—huangreductionTothesynthesisofpnoctylphenol,foursynthesisrouteswer
7、eallsuccessfulmoderateyieldswereobtained,andthefinalpuritieswereupto90%,butthemostidealsynthesisroutewasusingpmethoxybenzylchlorideasstartingmaterialthroughGrignardcrosscouplingreactionanddemethylationreactionTheoptimumc
8、onditionsofstepofGrignardreactionwereasfollows:THFasreactionsolventCuLi2C14ascatalyst;Thestepofdemethylationwasusinghydrogenbromideasreagent,theyieldwasupto92%,thepuritywas97%AIItheintermediatesandtargetcompoundsweresynt
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