苯并噻吩衍生物的合成與反應研究.pdf

1、有機硫化合物因其在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥等方面的廣泛應用而受到化學研究者的極大關注，每年都有數(shù)量眾多的研究論文發(fā)表，其研究范圍不斷擴大，涵蓋了有機合成化學、藥物學、生物化學和結(jié)構(gòu)化學等諸多領域，成為極具發(fā)展前景的研究領域。
　　苯并噻吩是自然界中存在的含硫的雜環(huán)化合物之一，它的衍生物不僅是重要的有機合成中間體，而且在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、新型材料等領域有著廣泛的應用，其相關的研究在國際上越來越受到關注。但苯并噻吩的反應活性較低，而且國內(nèi)對該

2、類化合物的研究較少，相關試劑及藥物價格比較昂貴，因此對其化合物的合成及其性質(zhì)進行探討、研究具有十分重要的意義。
　　锍鎓鹽是一類重要的有機硫化合物，它可用作陽離子光引發(fā)劑、相轉(zhuǎn)移催化劑、光生酸劑、陽離子熒光探針以及生物傳感器等;在有機合成上锍鎓鹽可以進行多種類型的反應。因此，研究以苯并噻吩為骨架的锍鎓鹽的合成及性質(zhì)就顯得尤為重要。
　　本論文在分析和總結(jié)文獻的基礎上，主要做了以下三方面的工作:
　　1.以苯并噻吩與丙烯

3、酸甲酯或丙烯酸丁酯為原料，以醋酸鈀為催化劑直接活化C-H鍵在苯并噻吩環(huán)上導入功能性基團，所得產(chǎn)物均通過1H NMR、13C NMR進行了結(jié)構(gòu)表征。對3-(3-丙烯酸甲酯基)苯并噻吩的紫外吸收光譜進行了分析，探討了合成3-(3-丙烯酸甲酯基)苯并噻吩的較好的反應條件，并且提出了該反應的機理。
　　2.對苯并噻吩的傅-克酰基化反應進行了研究，并討論了微波輻射對反應的影響。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR進行了表征，并利用高效

4、液相色譜法得到了產(chǎn)物的純度、C-2/C-3產(chǎn)物的比例。同時對影響產(chǎn)率諸因素進行了考察，確定了較好的反應條件:微波輸出功率195 W、微波輻射20 min、溶劑為二氯甲烷、加樣方式為Bouveault方式（最后加入?；噭⒓訕訙囟葹?℃、反應物（苯并噻吩、?；噭?、無水三氯化鋁）的摩爾比為1∶1.2∶2。微波輻射的使用縮短了反應時間，提高了反應速率和收率。
　　3.在醋酸銅的作用下，苯并噻吩與二苯基高碘鹽反應生成的S-苯基苯