泰諾福韋酯的合成及其成鹽新晶型研究.pdf_第1頁(yè)
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1、山東輕工業(yè)學(xué)院碩士學(xué)位論文泰諾福韋酯的合成及其成鹽新晶型研究姓名：王世瀟申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專(zhuān)業(yè)：應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師：段洪東20100604山東輕工業(yè)學(xué)院碩士學(xué)位論文ABSTRACTAcyclicnucleosideantiviraldrugshavebeenbecomeagroupoftheremarkablemedicinesinthepharmaceuticalmarketathomeandabroadinrecentyearsNot

2、onlydotheyhavelowtoxicitylowtolerabilityandbroad——spectrumantiDNAvirusactivitybutaslotheyhaveastrongeffacicyagainstresistantstrainsSotheyplayanimportantroleinthefieldofantiviraltherapyMuchattentionhasbeenpaidtothedevelop

3、mentofthisclassofantiviraldrugsrecentlyTenofovirasoneofthenovelacyclicnucleosideantiviraldrugs，hasasronginhibitoryeffectonHIVandHBVItCanbealsousedbypatientswhoareresistanttolamivudineInaddition，tenofovirhasagooddrugtoler

4、ancetothepatientsofHIVBecauseofitsloworalbioavailabilitythedevelopmentoftheprodrugsoftenofovirandtheircrystallinesalthasbeenbecomethemainresearchhotspotinrecentyearsThisthesisworkincludesthreeaspectsasthefollowing：(1)9一(

5、2一hydroxypropyl)adenineWassynthesizedbythereactionoffingopeningcondensation嘶thadenineand12propylidenecarbonate(R)9【2(diethylphosphon—omethoxy)propyl]adeninewassynthesizedbycondensation誦th9一(2hydroxypropyl)adenineanddieth

6、yl[[(p—Toluenesulfonyl)oxy]methyl]phosphonateTenofovirwaspreparedbydeesterificationandhydration塒m(R)9【2(Diethylphosphonomethoxy)propyl]adenineThetraditionalprocesshasbeenimprovedinordertoincreasingtheyieldoftenofovirThep

7、roductsofeachstepwerecharacterizedbyIRandlHNMR(2)TenofovirdisoproxilWaspreparedbythereactionofcondensation誦thtenofovirandchloromethylisopropylcarbonateTenofovirdisoproxilfumarateWaspreparedbythecombinationoftenofovir’dis

8、oproxilandfumaricacid(moleratio1：1)ThetenofovirdisoproxilfumarateWascharacterizedbyIR1HNMR13CNMRandDSC(3)InordertoincreasingtheoralbioavailabilityoftenofovirandmoreconvenientforpreparationandoralmedicationInthispaper，ase

9、riesofsaltformsweresynthesizedbyreactingtenofovirdisoproxilwithorganicacids，suchasmaleicacid，tartaricacid，ascorbicacid，D—camphorlO—sulfonicacid，L—alanine，taurine，L—asparticacid，L一(一)一malicacid，succinicacid，fructoseacid，c

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