3-氨基喹啉衍生物的合成研究.pdf

1、氨基喹啉(Aminoquinoline，AQ)是喹啉的一類重要衍生物，相對比于其他的喹啉衍生物具有更高的藥物活性，因而被廣泛應(yīng)用于藥物的篩選和修飾。AQ和其衍生物目前不僅在抗生素藥物、抗高血壓和在抗瘧疾中占有非常重要的位置，而且由于AQ對金屬離子具有很好的配位性和非常高的選擇性，使其在化學(xué)分析方面也得到了越來越多的關(guān)注和研究。同時，AQ作為DNA、RNA等一些生物大分子的嵌入體、熒光探針等，使它在分子生物學(xué)中也得到了廣泛應(yīng)用和研究。

2、r>　　本文詳細(xì)闡述了3-氨基喹啉衍生物的合成。在對過往文獻(xiàn)大量查閱的基礎(chǔ)上，筆者首先闡述了氨基喹啉及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用應(yīng)用研究進(jìn)展，并通過對文獻(xiàn)報(bào)道方法的優(yōu)化和改進(jìn)成功地設(shè)計(jì)合成了8-硝基-3-AQ、7-硝基-3-AQ、6-硝基-3-AQ、5-硝基-3-AQ、8-甲氧基-3-AQ、7-甲氧基-3-AQ、6-甲氧基-3-AQ、5-甲氧基-3-AQ8-氯-3-AQ、7-氯-3-AQ、6-氯-3-AQ、5-氯-3-AQ12種

3、3-AQ的衍生物作為研究新型藥物中間體。
　　本實(shí)驗(yàn)中3-AQ的合成嘗試了3種不同的路線:Doebner-Miller環(huán)合;通過喹啉環(huán)的溴化然后以Buchwald-Hartwig反應(yīng)形成C-N鍵; Friedl(a)nder環(huán)合。
　　Doebner-Miller環(huán)合，通過芳香氨基化合物和乙氧甲叉關(guān)環(huán)，脫氫脫氯，水解，Curtius重排，原料易得每一步收率高，但是路線冗長，最后放棄該路線。
　　第二條路線通過喹啉化合物