基于分子內(nèi)芳香C-H插入反應(yīng)合成硫雜和磷雜吲哚啉.pdf

1、北京化工大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：所呈交的學(xué)位論文，是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下，獨(dú)立進(jìn)行研究工作所取得的成果。除文中已經(jīng)注明引用的內(nèi)容夕卜，本論文不含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的作品成果。對本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體，均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識到本聲明的法律結(jié)果由本人承擔(dān)。作者簽名：謄琉擊日期：翌!魚：蘭!!關(guān)于論文使用授權(quán)的說明學(xué)位論文作者完全了解北京化工大學(xué)有關(guān)保留和使用學(xué)位論文的規(guī)定，即：研究生在校

2、攻讀學(xué)位期間論文工作的知識產(chǎn)權(quán)單位屬北京化工大學(xué)。學(xué)校有權(quán)保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和磁盤，允許學(xué)位論文被查閱和借閱；學(xué)校可以公布學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容，可以允許采用影印、縮印或其它復(fù)制手段保存、匯編學(xué)位論文。口論文暫不公開(或保密)注釋：本學(xué)位論文屬于暫不公開(或保密)范圍，在』L年解密后適用本授權(quán)書。I叼非暫不公開(或保密)論文注釋：本學(xué)位論文不屬于暫不公開(或保密)范圍，適用本授權(quán)書。作者簽名：蓬韶如導(dǎo)師簽名：日

3、飆一型：三：翌日期：—』堅(jiān)早一摘要基于分子內(nèi)芳香CH插入反應(yīng)合成硫雜和磷雜吲哚啉摘要吲哚和吲哚啉衍生物是一類具有生物活性的重要有機(jī)物，同時(shí)在大量的天然產(chǎn)物中具有吲哚或吲哚啉的結(jié)構(gòu)單元。目前，對于吲哚和吲哚啉衍生物的合成方法有很多種，但是對于硫雜或磷雜吲哚啉的合成方法卻很有限。吲哚酮是吲哚啉的衍生物之一，其合成方法同樣有很多種，其中通過分子內(nèi)的芳香CH插入反應(yīng)是構(gòu)建吲哚酮的一種非常有效且簡便的方法。由于磺酰基和膦?；；粯佣际俏娮踊?/p>

4、團(tuán)，因此O【吸電子基取代的磺酰胺和膦酰胺中的亞甲基比較活潑，在堿和重氮轉(zhuǎn)移試劑同時(shí)存在的條件下，可以轉(zhuǎn)化為重氮化合物。重氮化合物是良好的卡賓前體，在金屬催化劑、光照或高溫等條件下可以發(fā)生插入反應(yīng)。本文主要以0【一吸電子基取代的磺酰胺和膦酰胺為原料，開發(fā)了一種基于分子內(nèi)芳香C—H插入反應(yīng)來合成硫雜和磷吲哚啉的方法。首先，通過設(shè)計(jì)控制僅吸電子取代基的種類，選擇性地合成了氮原子上含有芳基或烷基的硫雜吲哚啉。在銅(II)催化劑的存在下，重氮磺酰