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1、對(duì)稱酸酐具有酰胺化活性較高,結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱,在合成反應(yīng)中無(wú)選擇性,且所得產(chǎn)物無(wú)消旋化等諸多優(yōu)點(diǎn),因此氨基保護(hù)甘氨酸的對(duì)稱酸酐作為制備二肽及其多肽的中間體具有重要的研究?jī)r(jià)值和應(yīng)用前景。
本論文以甘氨酸和氯甲酸芐酯為原料采用逐步合成法,首先進(jìn)行甘氨酸的氨基保護(hù),合成N-芐氧羰基甘氨酸;然后進(jìn)一步通過(guò)氨基保護(hù)的甘氨酸分子間脫水縮合,分別以N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC),乙酸酐兩種縮合劑,探究合成結(jié)構(gòu)對(duì)稱的N-芐氧羰基甘氨酸酐
2、的條件。展開(kāi)以下三部分的工作:
首先以甘氨酸、氯甲酸芐酯為原料,在堿性緩沖劑保護(hù)的條件下發(fā)生親核取代反應(yīng),低熱合成N-芐氧羰基甘氨酸。通過(guò)單因素實(shí)驗(yàn)分別考察了溫度、pH值、甘氨酸與氯甲酸芐酯摩爾比等因素對(duì)產(chǎn)率的影響,并在此基礎(chǔ)上進(jìn)行了正交實(shí)驗(yàn)以及擴(kuò)大化實(shí)驗(yàn)得到最佳工藝條件:溫度為32℃,pH值為10,n(甘氨酸)∶n(氯甲酸芐酯)=1∶1.1,N-氯甲酸芐酯甘氨酸的最大收率達(dá)到86.1%。通過(guò)熔點(diǎn)、氮含量測(cè)定,薄層色譜和紅
3、外光譜分析等手段對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了檢測(cè)和表征,證明產(chǎn)物的組成為N-芐氧羰基甘氨酸。
其次,以N-芐氧羰基甘氨酸為原料,DCC為縮合劑,在極性非質(zhì)子溶劑二氯甲烷中發(fā)生羧基的脫水縮合,對(duì)DCC法合成N-芐氧羰基甘氨酸酐進(jìn)行了探究,并通過(guò)氮含量測(cè)定,薄層色譜和紅外光譜分析對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了表征。實(shí)驗(yàn)中分別考察了溫度、N-芐氧羰基甘氨酸與DCC摩爾比、反應(yīng)時(shí)間等因素對(duì)其產(chǎn)率的影響。結(jié)果表明:(1)產(chǎn)率隨著溫度的升高呈先升后降的趨勢(shì),當(dāng)溫度過(guò)高
4、時(shí)溶劑爆沸及發(fā)生副反應(yīng)導(dǎo)致產(chǎn)率降低,因此最佳反應(yīng)溫度為35℃;(2)產(chǎn)率隨著DCC摩爾量的增加而增加,當(dāng)摩爾比達(dá)到某一數(shù)值,產(chǎn)率增加不明顯,為避免原料浪費(fèi),N-芐氧羰基甘氨酸與DCC最佳摩爾比為1∶2;(3)產(chǎn)率隨反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)而增大,當(dāng)反應(yīng)時(shí)間超過(guò)2h,產(chǎn)率增加不明顯甚至出現(xiàn)副反應(yīng),因此最佳反應(yīng)時(shí)間為2h。
最后,以N-芐氧羰基甘氨酸為原料,乙酸酐為縮合劑以及極性非質(zhì)子溶劑,對(duì)乙酸酐法制備N-芐氧羰基甘氨酸酐進(jìn)行了探究。
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