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文檔簡介
1、自瑞典化學(xué)家Berzelius發(fā)現(xiàn)硒以來,關(guān)于硒和含硒化合物的報道相繼出現(xiàn),大量實驗研究證明,硒是人體不可缺少的一種重要的微量元素,對于生物體細(xì)胞免疫能力和體液免疫能力發(fā)揮著重要作用。缺硒能引起多種疾病,進一步研究發(fā)現(xiàn),含硒有機化合物具有防癌、抗癌,抗衰老,抗氧化,抗炎及抗腫瘤作用等多種生理功能。
氟是原子半徑小,電負(fù)性最強的元素。這種特性使得氟與碳的親和力大大增加,增強含氟化合物的穩(wěn)定性。由于氟元素電子效應(yīng)、模擬效應(yīng)的獨
2、特性能引起芳環(huán)周圍電子云密度的重新分布,進一步激活生物活性,具有協(xié)同增效作用。
目前,國內(nèi)未見文獻(xiàn)報道同時含有硒、氟兩種元素的有機化合物,本論文以含氟化合物2-氨基-4-氟苯甲酸為原料,經(jīng)過重氮化反應(yīng)、酰化反應(yīng)等,制備得到含有硒、氟兩種元素的中間體2-氯硒基-4-氟苯甲酰氯,并進一步與具有氨基的不同化合物進行環(huán)合反應(yīng),合成了六個1,2苯并異硒唑-3(2H)-酮衍生物,其中五個未見文獻(xiàn)報道。并經(jīng)元素分析,IR,MS,1H-N
3、MR、13C-NMR確證其化學(xué)結(jié)構(gòu)。
對所合成的目標(biāo)化合物WJC1-6進行體外抗腫瘤活性研究,結(jié)果表明:六個化合物具有抗腫瘤活性作用。以阿霉素為陽性對照藥,通過對比它們的濃度抑制率和半數(shù)抑制率得出:WJC-1、WJC-2、WJC-3、WJC-4對SMMC-7721與BEL-7402均有抑制作用,并且其抗腫瘤活性都優(yōu)于對照藥阿霉素,WJC-1與WJC-2的抑制作用最強?;衔颳JC-5、WJC-6對SMMC-7721有抑制作
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