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1、生物催化合成方法研究是當(dāng)前非?;钴S的前沿領(lǐng)域,具有選擇性高、條件溫和、環(huán)保、反應(yīng)過程簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)。最近,關(guān)于酶催化多功能性的研究新進(jìn)展大大拓展了酶催化在有機(jī)合成中的應(yīng)用范圍,一些脂肪酶和蛋白酶被發(fā)展用來催化Aldol和Mannich等。發(fā)現(xiàn)和研究生物酶的新催化功能成為一個(gè)極具挑戰(zhàn)性和吸引力的研究課題,并為綠色催化的發(fā)展提供了嶄新的途徑。
一種有效率的合成方法是將很多個(gè)反應(yīng)條件比較相似的反應(yīng)結(jié)合起來一次性完成,并將上一反應(yīng)得到
2、的新官能團(tuán)用于下一個(gè)反應(yīng),或是將上一個(gè)反應(yīng)生成的活性中間體在適當(dāng)?shù)臈l件下直接進(jìn)行下一步反應(yīng)從而跨越了提取中間體產(chǎn)物這一繁雜,效率低下的環(huán)節(jié),這就是多米諾反應(yīng)。單個(gè)酶催化的單步反應(yīng)已經(jīng)有很多道,但是非常少的把單個(gè)酶催化多功能性和多米諾反應(yīng)結(jié)合的例子,因此,把酶催化多功能性和多米諾反應(yīng)結(jié)合是非常極具創(chuàng)新性的前沿領(lǐng)域。本文成功利用了單個(gè)酶的催化多功能性來催化多米諾反應(yīng)。
2H-1-苯并吡喃-2-酮及其衍生物具有良好的生物活性。具
3、有抗炎、鎮(zhèn)痛、抗菌、抗氧化、抗增殖、抗癌、調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)系統(tǒng)等功能,廣泛應(yīng)用于食品、藥品、化妝品、農(nóng)用化學(xué)品、香料、染料等領(lǐng)域;此外,其還可以作為合成苯并吡喃類、香豆酮類等化合物的中間體,所以2H-1-苯并吡喃-2-酮及其衍生物的合成研究引起了有機(jī)化學(xué)家和藥物化學(xué)家的極大關(guān)注。但是,傳統(tǒng)2H-1-苯并吡喃-2-酮及其衍生物的合成方法有很多缺點(diǎn),如有劇烈的反應(yīng)條件,需要大量的無機(jī)酸等。本論文提供一種在有機(jī)溶劑中通過酶催化多米諾Knoeven
4、agel/transesterification反應(yīng)合成2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物的方法。
本論文的第二章講述了利用水樣醛衍生物與β-酮酯做底物通過堿性蛋白酶催化多米諾Knoevenagel/transesterification的反應(yīng)合成2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物,并且系統(tǒng)研究了溶劑、水量、溫度、投料比、酶的濃度、反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響。論文選擇了5種水楊醛衍生物與不同結(jié)構(gòu)的β-酮酯作為堿性蛋白酶催化多米諾反應(yīng)
5、的底物,總共合成了14種2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物。
本論文的第三章講述了:利用水楊醛衍生物與β-酮酯做底物通過酶E催化多米諾Knoevenagel/transesterification的反應(yīng)合成2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物,并且系統(tǒng)研究了溶劑、水量、溫度、投料比、酶的濃度、反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響。論文選擇了7種水楊醛衍生物與不同結(jié)構(gòu)的β-酮酯作為酶E催化多米諾反應(yīng)的底物,總共合成了20種2H-1-苯并吡喃-2-
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