有機小分子熒光探針的設計、合成、及應用研究.pdf

1、熒光分子探針可以選擇性地將分子識別信息轉(zhuǎn)換為熒光信號，具有高靈敏度、高選擇性以及能夠?qū)崿F(xiàn)原位檢測等優(yōu)點，因此新型熒光探針分子的設計、開發(fā)與應用一直是化學領(lǐng)域的熱點課題。
　　 氟硼吡咯(BODIPY)和喹啉作為熒光發(fā)色團以其優(yōu)異的光化學物理性質(zhì)，成為熒光探針分子的優(yōu)秀候選熒光團。BODIPY的摩爾消光系數(shù)和熒光量子產(chǎn)率很高，對極性和pH的耐受性比較好;而喹啉分子含有可以與金屬配位的原子，被廣泛應用于Off-On型金屬熒光探針的設

2、計、合成中。本文基于BODIPY和喹啉熒光團分別設計合成了鉛離子探針、鐵離子探針，錫離子探針和檢測生物巰基分子的熒光探針。具體內(nèi)容如下:
　　 第二章中設計并合成了以二齒酰胺為受體，BODIPY為熒光團，基于PET機理的鐵離子熒光探針。該探針與鐵離子形成1∶1的絡合物，熒光增強，其結(jié)合常數(shù)為5.6?103M-1，檢測限達到了2.67?10-5M，大部分的金屬離子對鐵離子的測定無明顯干擾。而且探針與鐵離子的絡合物還對磷酸根有選擇性

3、的識別，可以形成Off-On-Off型的檢測模式。
　　 第三章設計并合成了以多酰胺為受體，BODIPY為熒光團，基于PET機理的鉛離子熒光探針。結(jié)果顯示三齒多酰胺受體的探針能絡合一個鉛離子，而四齒多酰胺受體的探針能同時絡合兩個鉛離子，表明與金屬離子的絡合強度(Ks)以及絡合的比例（1∶1或1∶2）可以通過受體酰胺齒的數(shù)目進行調(diào)節(jié)。四齒多酰胺探針具有優(yōu)異的鉛離子檢測性能，選擇性高、水溶性好以及熒光信號顯著，它可以用于飲用水中鉛污

4、染的檢測。
　　 第四章設計并合成了以喹啉為熒光團，基于ICT機理的錫離子熒光探針，可以在生理條件下高選擇、高靈敏地檢測錫離子。與錫離子發(fā)生1∶1的絡合，其結(jié)合常數(shù)為4.7?104M-1，檢測限為4.71?10-5M。
　　 第五章設計并合成了以BODIPY為熒光團，2，4-二硝基苯磺酰基為受體的巰基熒光探針。硝基活化了苯磺?；固结樃哌x擇性地與巰基化合物發(fā)生親核取代反應。該探針具有較高的選擇性和靈敏度，可以迅速的進入